弘治七年（1494年），作七古长诗《题友婿王世贞勾勒竹》。
弘治八年（1495年），画了《金焦落照图》。
弘治十一年（1498年），创作了《咏文信国事四首》诗，又画了信国公（文天祥）像。
弘治十三年（1500年），为沈润卿收藏的《郑所南画兰》题七绝“江南落日草离离”一首；同年，为了纪念父亲去世一年，画了《风木图》并题诗以寄哀思。
弘治十五年（1502年）秋，画了《溪山深秀图》；同年，用草书题写了“斜日翻波山倒浸”七古一首在唐寅的《黄茆石壁图》上。
弘治十七年（1504年）春，创作了十首《落花诗》，同年，友人掘地得到宋高宗给岳飞的手敕刻石，为之创作了《满江红》词；同年，吴宽去世，作《哭匏庵先生四首》诗。
明武宗正德元年（1506）三月，画了《江山初霁图》赠给陈淳。
正德三年（1508年）二月，为长洲教谕莆田林僖画了《丘壑高闲图》；二月十五，与吴爟、陈淳、钱同爱、朱凯登天平山，画了《天平山图》；为王闻画了《存菊图》轴。
正德四年（1509年），朱应登自南京户部主事升延平知府，为之作《剑浦春云图》送别；沈周去世，作《哭石田先生》诗二首，并撰写了《沈先生行状》。
正德五年（1510年）仲春，题《横塘诗意图》七绝一首；十二月，画了《古木奇峰图》。
正德七年（1512年），创作了《西川归棹图》及《寿大中丞见素林公叙》寄给林俊；同年，把弘治三年（1490年）以来作的诗编成《甫田集》四卷。
嘉靖七年（1528年）二月，临摹赵孟頫小隶《桃花赋》于王榖祥画的桃花小幅上；三月十日，为王献臣画《拙政园图》并题跋；同年冬，作《关山积雪图》，用时五年才完成。
嘉靖十年辛卯（1531），作《松石高士图》；闰六月，作《双柯竹石图》；十月，作《寒林晴雪图》。
嘉靖十四年（1535年）三月，作《连辔访友图》扇页；撰写《墨说》赠给吴楚；同年，为沈天民作《浒溪草堂图》。
嘉靖十五年（1536年）四月，作《五月江深图》。
嘉靖十九年（1540），与王榖祥游石湖，在船上画了《赤壁图》。
嘉靖二十年（1541年）二月十六，画了《勾曲山房图》；三月十六，作《石湖烟水书画卷》。
嘉靖二十二年（1543年）六月上旬，用四种文体写就《千字文》，并用行书写了旧作三十首。
嘉靖二十八年（1549年）五月，白描《老子像》；秋，为华夏作《真赏斋图》。
嘉靖三十一年（1552年）四月九日夜，用行书写了《西苑诗》十首，后刻入《停云馆帖》。
嘉靖三十三年（1554年）二月十六，作《桃园问津图》；同年春，画了《龙池叠翠图》纪胜。
嘉靖三十六年（1557年），作《思石湖》诗；三月十三日夜，给孙子文元发画了《古木奇石图》，又创作了《永锡难老图》及诗给寿武英殿大学士徐阶。
嘉靖三十七年（1558年）二月十六，用行书写了《山居篇》及前后《赤壁赋》；四月十六，仿倪瓒作小幅，并画了《云山卷》；冬日，作《赤壁赋》书画合卷，又画了《水亭诗思图》。
嘉靖三十八年（1559年），为御史严杰母书写墓志，没有写完就离开了人世，享年九十。
《人日诗画图》《水亭诗意图》《雨晴纪事图》《仿王蒙山水》《吴中胜概图》《洞庭西山图》《中庭步月图》《绿荫草堂图》《万壑争流图》《石湖清胜图》《真赏斋图》《江南春图》《寒林晴雪图》《青山绿水图》《烟江叠嶂图》《木径幽居图》《湘君湘夫人图》《虞山七星桧图》和《兰竹图》等
《行书五律诗轴》《行书自书词二首》《醉翁亭记》行书卷《草书七律》《西苑诗》《渔父辞》《北山移文》《前后赤壁赋》《赤壁赋图并书》《登君山》《太湖诗碑》等
文徵明在着色方面也是值得探究的，“元四家”都不太重视色彩，少数着色的作品也多是浅绛。文徵明不但重视应用和发展“元四家”的浅绛着色，而且还深研一般唐宋青绿山水的着色法。他把这种主要适应宫廷贵族趣味的富丽浓艳的着色法转变为与文人情趣相一致的着色法，并在不少作品中又将二者“错综”到一起，于鲜丽中见清雅，取得了很好的效果。因此具装饰性、抒情味等特征，从而奠定了“吴门画派”的基本特色。
文徵明的诗文效法宋朝及唐朝中晚期，融合了数家所长，比如陆游诗文的工整、苏轼诗文的文人意趣、白居易诗文的高雅、柳宗元诗文的幽静等。除此之外，还有文徵明个人的情趣融合于诗中，形成了“雅饬之中，时饶逸韵”的诗风，这些足够证明了明中期文徵明在吴中诗坛的地位。
众多文氏后裔与门生，汇成蔚为大观的吴门书派，使文家笔法风靡江南，大有笼罩一代之盛。从周道振、张月尊同纂的《文徵明年谱》中所附《后裔表》与《及门表》来看，文氏后裔中有擅长文艺者及门生各达五十多人，其后裔则跨越明清两代，门生中则有三十余人兼善书法。在文徵明后裔中，文彭、文嘉、文振孟等均非常杰出。文彭不仅书画继承家风，而且开创吴门印派，成为文人篆刻流派的开山之祖。
明代书法家吴宽：文征仲书画为当代宗匠，用笔设色，错综古人，闲逸清俊，纤细奇绝，一洗丹青谬习。
明朝后期文学家王穉登：公之一身，山河灵淑，海胡之肆，悬黎结缘。发为文章，日星光焰……咀翠含香，冰霜齿颊。发为丹青，蓬莱石气，千龄并秀，虎头之技。
清代画家钱杜：文待诏画法师赵松雪及梅花庵道人，而灵秀之气自出腕下，往往有出范围之作。
故宫博物院书画部副主任金运昌：文徵明人格高洁、愚直，好与文人互动的特性，在他的作品里都会有所体现，这也是他的作品被人喜欢的一大原因。
