弘治八年（1495年），年二十六岁，已有白发，故写《白发诗》，文林作诗唱和。画《桂香亭图》。
弘治十二年（1499年），与江阴徐经入京参加会试，因牵连徐经科场案下狱，后被罢黜为吏。
弘治十三年（1500年），被黜为浙藩小吏，个人深以为耻坚决不去就职。
弘治十八年（1505年），谋求建桃花庵别业，作《王氏泽福祠堂记》。
正德元年（1506年），为老师王鏊绘《出山图卷》。
正德二年（1507年），筑桃花庵别业及梦墨亭。
正德四年（1509年），作《自寿诗》《野望悯言图》。
正德五年（1510年），为张献翼的祖父绘《宝鹤图》。
正德七年（1512年），绘《女儿娇水墨牡丹图》。
正德九年（1514年），写有《许旌阳铁柱记》和《荷莲桥记》。次年绘《梅枝图》
正德十一年（1516年），写有《长洲高明府过访诗》，送徐朝咨归乡作《金华序》。
正德十三年（1518年），作《记梦诗》，与孙思和绘《丹阳景图》。
正德十四年（1519年），作《七十寿序》与《寿王少傅》七言律诗。作《五十言怀诗》绘《山静日长图》。
正德十五年（1520年），有《落花图咏》。
正德十六年（1521年），绘《松涛云影图》，仿郭河阳的山水手卷。
嘉靖元年（1522年），作《别刘伯畊》《元旦诗》。
嘉靖二年（1523年），自书《诗翰册》。十二月二日，病逝。
《落霞孤鹜图》《秋风纨扇图》《杏花茅屋图》《虚阁晚凉图》《春山伴侣图》《古槎鸛鹆图》《李端端图》《山路松声图》《王蜀宫妓图》《骑驴归思图》等
《古诗二十七首》《致施敬亭》《落花诗册》《禅宗六代祖师图跋》《自书诗词》《赠周良温诗卷》《自书诗》《漫兴墨迹》等
《一剪梅》《醉诗》《白发》《绝笔》《阊门即事》《叹世》《感怀》《言怀》《诗赠宁王》《怅怅词》《把酒对月歌》《贫士吟》《桃花庵歌》《一年歌》《落花诗》等
唐寅山水画的艺术成就，一方面在于打破门户之见，对南北画派、南宋院体及元代文人山水画兼收并蓄，主要学习了南宋李唐、刘松年的院体画派，兼学宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。同时参合马远、夏圭的构图和笔墨技巧，并广泛地涉猎北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家，融会贯通，逐渐形成自己的风格。画面布局严谨整饬，造型真实生动，山势雄峻，石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色淋漓。
唐寅诗文以才情取胜。其诗多纪游、题画、感怀之作。早年作品工整妍丽，有六朝骈文气息。泄题案之后，多为伤世之作，不拘成法，大量采用口语，意境清新，常含傲岸不平之气，情真意挚。
祝允明：子畏为文，或丽或淡，或精或泛，无常态。不肯为锻炼功，奇思常多，而不尽用。其诗初喜秾丽。既又放白氏，务达情性。而语终璀璨，佳音多与古合。
钱大昕：土木其形骸，冰雪其性情。藐千驷以若浼，拥万卷而自荣。狂士标格，才子声名。是将共叔夜伯伦而尚友，岂徒徵仲希哲为同盟。
王世贞：寅少法初唐，如雩杜春游，金钱铺埒，公子调马，胡儿射雕。莫年脱略傲睨，务谐俚俗。
王穉登《丹青志》：才雄气逸，花吐云飞，先辈名硕，折节相下，庶几青莲之驾，无忝金龟之席。
杨静盦：今读其集，有时风神散朗，辞句婉丽，殊类刘梦得，有时谐俗俚歌，儁永有味，一如王梵志，这便是“初尚才情，晚年颓放”之故了。
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