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河北天工
2008年，吴曦加盟了以河北全运队为班底的河北天工足球俱乐部，并随队征战中国足球乙级联赛。在职业生涯初期，司职前卫的吴曦便展现出优秀的传切球技和卡位意识，成为了球队的场上队长。
2009年，吴曦随河北全运队参加了第十一届全运会U-20组别的男足比赛。吴曦在本届赛事中充分展现了敢于插上、射门果断、脚法优秀的特点，单项赛事攻入5粒进球，成为了队内的头号射手，并带领球队获得了第7名的佳绩。
上海申花
2009年11月17日，由于其在全运会中的优异表现，上海申花俱乐部老板朱骏宣布吴曦签约加盟申花队。
2010年4月3日，中超第2轮客场2-1击败南昌八一的比赛中完成了中超首秀。4月17日，中超联赛第4轮上海申花客场2-0击败天津泰达的比赛中，吴曦在第74分钟低射破门，在打入自己中超生涯首粒进球的同时，也帮助球队锁定胜局。
2011年10月23日，中超联赛第28轮上海申花主场1-0击败大连实德的比赛中，吴曦在第11分钟抓住对手失误头球破门，帮助球队提前两轮保级成功。
2012年9月15日，中超联赛第24轮上海申花主场2-1战胜河南建业的比赛中，吴曦在第13分钟接队友德罗巴的挑传，后点凌空抽射破门，帮助球队首开记录。
江苏舜天
2012年12月18日，江苏舜天足球俱乐部官方宣布，吴曦正式转会至江苏舜天，并与舜天签约4年。
2013年，吴曦在时任舜天主帅德拉甘的帐下司职后腰、右后卫两个位置，并在亚冠联赛小组赛首轮江苏舜天客场1-5负于首尔FC的比赛中完成了代表舜天出战的首场正式比赛。3月3日，2013年中国足球协会超级杯在广州天河体育中心打响，由江苏舜天客场2-1击败广州恒大的比赛中，吴曦首发出战并打满全场，帮助舜天获得了历史上首个中国足球顶级赛事的冠军。7月2日，热身赛江苏舜天主场2-1击败莫斯科中央陆军的比赛中，吴曦在终场前抓住角球机会扫射破门，在打进个人加盟舜天以后首粒进球的同时，也帮助球队绝杀对手。
2014年9月21日，江苏舜天客场1-1战平河南建业的比赛中，吴曦在第58分钟连过两人后助攻队友艾利亚斯扳平比分，几乎凭借一人之力改变了场上局面。11月9日，足协杯决赛首回合江苏舜天客场2-4负于山东鲁能的比赛中，吴曦在第72分钟补射破门扳回一球，获得2014年中国足协杯亚军。
2015年9月30日，2015年足协杯半决赛首回合打响，依靠卡尔坦森、吴曦上下半场的两粒进球，江苏舜天客场2-1击败了山东鲁能，本场比赛是吴曦代表江苏舜天的第100场比赛。
2020年11月12日，2020赛季中超争冠决赛次回合展开，吴曦首发出场，最终帮助江苏苏宁2-1战胜广州恒大淘宝，获得球队历史上首个中超冠军。
回归申花
2021年3月11日，吴曦正式回归加盟上海申花足球俱乐部。
2007年11月，吴曦被征调入中国国家青年男子足球队。8月4日，“潍坊杯”足球邀请赛中国国青2-0击败伊朗国青的比赛中，吴曦在下半场替补登场并打进一球，完成了个人的国字号首秀，也帮助球队最终获得了“潍坊杯”亚军。此后，吴曦进入了国青队征战亚青赛预选赛的25人大名单，并在10-0击败中国澳门队的比赛中打进一球。
2008年1月，吴曦跟随国青队参加了卡塔尔八国青年锦标赛，最终获得第四名。11月，吴曦作为国青队的主力右后卫，参加了在沙特举行的亚青赛决赛阶段的比赛。
2009年8月，吴曦入选了中国国奥队的大名单，并随队备战伦敦奥运会足球赛亚洲区预选赛的比赛。12月，吴曦跟随中国国奥队，参加了在香港举行的东亚运动会的比赛。
2010年，吴曦跟随国奥征战广州亚运会男子足球项目的比赛。
2011年7月8日，吴曦首次入选中国国家男子足球队的集训名单，随队征战巴西世界杯亚洲区资格赛的比赛。7月28日，世界杯预选赛第二阶段中国队客场6-1击败老挝队的比赛中，吴曦首发出场并助攻队友邓卓翔破门，完成了个人国家队的首秀。在卡马乔接替高洪波成为中国队主教练后，吴曦成为了当时国家队里年龄最小的国脚。
2013年7月28日，东亚杯第三轮中国队4-3击败澳大利亚队的比赛中，吴曦首发出战并打满全场，最终帮助球队战胜对手，夺得2013年东亚杯亚军。10月15日，2015年澳大利亚亚洲杯预选赛第三轮中国队客场1-1战平印度尼西亚队的比赛中，吴曦在第36分钟接队友传中铲射破门，帮助中国队首开记录，这也是其个人国家队生涯的首粒进球。
2014年，吴曦凭借着自己的优异表现，成为了中国队的首发后腰，并曾在2014年9月4日友谊赛中国队3-1击败科威特队的比赛中助攻队友杨旭破门。12月23日，吴曦入选了国家队征战2015年澳大利亚亚洲杯的23人大名单。
2015年1月10日，亚洲杯小组赛首轮中国队1-0击败沙特阿拉伯队的比赛中，吴曦在第82分钟依靠个人能力突破获得前场任意球机会，并由队友于海主罚完成绝杀。吴曦也凭借着此役的出色表现，进入了亚洲杯次轮的官方最佳阵容。
2018年10月2日，中国足协发布新一期中国男足集训23人大名单，江苏苏宁球员吴曦入闱。
2019年1月5日，中国男足国家队公布参加2019年亚洲杯23人名单，吴曦入选。5月30日，入选国足集训名单。8月21日，为备战2022年卡塔尔世界杯亚洲区预选赛预赛阶段（四十强赛）的比赛，中国足协公布国家队35人集训名单，吴曦入选。8月30日，中国国家男子足球队公布参加广州集训的26人名单，吴曦入选。9月26日，中国之队官方公布国足新一期大名单，吴曦入选。 10月29日，中国足协公布了新一期中国男足集训大名单，吴曦入选。 11月14日，入选国足战叙利亚23人大名单。9月29日，入选中国足协公布的男子国家足球队集训名单。
2021年1月，入选中国国家男子足球队集训大名单。3月12日，入选中国国家男子足球队集训名单。5月10日，入选中国足协公布的中国男足集训名单。5月30日，2022年卡塔尔世界杯亚洲区预选赛40强赛A组比赛，吴曦在第63分钟包抄垫射破门，帮助中国男足7:0战胜关岛男足。9月2日，入选世预赛12强赛国足首战澳大利亚名单。9月7日，入选世预赛12强赛亚洲区第二轮比赛名单。
2013年东亚杯亚军
2013年中国足球协会超级杯冠军
2014年中国足协杯亚军
2015年中国足协杯冠军
2016年11月5日，获选中超最佳11人阵容
2019年11月13日，入围2019中国金球奖候选名单
2020中国足球协会超级联赛冠军
2021年1月17日，获得中国金球奖
吴曦这孩子踢球动脑子，身体条件突出、技术全面，在他们那拨球员中，如果有哪一位孩子能踢出名堂来，肯定是吴曦。他是一个在球场上覆盖面相当大的队员，假以时日，也许会成为第二个郑智。（吴曦儿时的教练评）
吴曦在足球场上的表现越来越好，整场比赛，吴曦的表现都很出色，那个进球也非常漂亮。用吴曦，是因为他有这样的能力。（时任申花主帅的布拉泽维奇评）
首先吴曦能够打多个位置，他在中场和后防线上都有过很不错的表现，他不管打边路还是打中路，都能够非常好的完成教练交给他的任务；其次吴曦是个心理素质非常好的球员，他在重压之下并不会很慌乱，依然能够按照自己的节奏去比赛。有着国家队经历的吴曦的加盟，对舜天来年的亚冠比赛会有帮助。（德拉甘评）
吴曦将在未来的国家队中发挥重要作用，甚至担任中场核心。（高洪波评）
