九岁就读小学那年，曾经代表过卡迪夫公务员足球俱乐部踢了一项5人足球锦标赛。
高中，除了足球之外同时还参与橄榄球、曲棍球和长跑运动。同时，在南安普顿卫星学院开始进行专业训练。
2006年4月17日，以16岁零275天的历史第二年轻球员首次代表南安普顿出场。
2005-06赛季，代表南安普顿出场2次。
2006年8月6日，在对阵德比郡的比赛中打入了一个任意球，这也是他在英冠联赛的首粒进球。
2006-07赛季，决定前往英超发展。
2005年—2007年，两个赛季的比赛中，总共为南安普顿出场45次，攻入5粒进球。
托特纳姆热刺时期
2007-08赛季，加盟英超的托特纳姆热刺足球俱乐部；英超联赛，共为热刺出场12次，并攻入三粒进球。
2009-10赛季初的大部份时间都在替补席上度过。
2010年1月，在英格兰足总杯第三轮与彼德堡一役中，帮助热刺以4-0大胜对手；4月14日，攻进一球协助球队2-1击败北伦敦宿敌；4月18日，拉后右脚劲射破网，帮助热刺最终以2-1击败切尔西；8月21日，梅开二度帮助球队2-1斯托克城；8月25日，助攻大四喜帮助热刺在欧冠资格赛里战胜瑞士年轻人；9月29日，打进他的第一个冠军联赛进球，帮助球队4-1击败荷兰特温特队；10月20日，对阵国际米兰，下半场连进三球上演职业生涯的首个帽子戏法；11月3日，对阵国际米兰，全场比赛送出2次助攻、3次有威胁传球、8次传中、1次反断和1次解围，帮助热刺3-1取胜。两战国米，贡献3球2助攻，制造了球队所进6球中的5球。
2011-12赛季，被主帅安排成前场的自由人。
2012-13赛季，在博阿斯的执教下，包揽了赛季末英超的所有奖项。整个赛季的比赛，在全英超对手的后场肆意加速飙车。这个赛季为热刺出场44场打入26球。
2013年9月1日，加盟皇家马德里足球俱乐部
2013年9月15日，对阵比利亚雷亚尔，在处子战的1个小时出场时间内，共射门2次打进1球；12月1日，上演加盟皇马后的首个帽子戏法，帮助球队4-0大胜巴拉多利德。
2013-14赛季，帮助皇马打入了两个具有决定性意义的进球；在西甲联赛出场27次，攻入15粒进球并有12次助攻。
2014年8月13日，帮助球队2-0取胜，夺得欧洲超级杯冠军；12月20日，世俱杯决赛，攻入一粒进球，帮助球队2-0取胜，实现各项赛事22连胜，并夺得世俱杯冠军。
2014-15赛季，在47场比赛中进17球，其中在西甲联赛中出战30场比赛，斩获13球和8次助攻。
2015年12月20日，上演大四喜，帮助球队在主场10-2战胜巴列卡诺；3月20日，攻入个人西甲第43球，超越加里·莱因克尔，成为在西甲联赛进球最多的英国球员；5月28日，在点球大战中罚入点球，帮助球队以6-4的总比分战胜马竞，夺得欧冠冠军。
2015-16赛季，以9粒头球进球荣膺五大联赛头球王。
2017年6月3日，帮助球队4-1击败尤文，夺得欧冠冠军。
2016-17赛季，随队夺得欧洲超级杯、世俱杯、西甲、欧冠四项赛事的冠军。
2018年5月26日，在122秒后完成倒钩破门，并于第83分钟远射破门完成梅开二度，帮助球队3-1取胜，夺得生涯第4个欧冠冠军。
2017-18赛季，随队夺得欧洲超级杯、西班牙超级杯、世俱杯、欧冠四项赛事的冠军。
2018年12月19日，上演帽子戏法，帮助球队3-1战胜鹿岛鹿角；12月22日，世俱杯决赛，帮助球队4-1取胜夺冠。
2018-19赛季，随队仅收获世俱杯冠军。
2019-20赛季，随队收获西甲冠军。
2020年9月，以租借方式重回热刺一个赛季；11月1日，在第70分钟替补登场，并在3分钟后头球破门，时隔2723天再度代表热刺收获进球，帮助球队在主场2-1战胜布莱顿；12月3日，打入职业生涯第200球，帮助球队在客场3-3战平林茨。
2021年2月28日，两射一传，帮助球队4-0大胜伯恩利；5月2日，完成帽子戏法，帮助球队4-0大胜谢菲尔德联。
2020-21赛季，在英超联赛中为热刺出场20次，共计920分钟，打进11球，平均每84分钟就打进一球。在英超联赛历史上单赛季打进10 球的球员里，其效率位居第二。
2021年5月23日，下半场连进两球，帮助热刺4:2逆转莱斯特城，获得下赛季欧会杯资格，结束热刺之旅。
2021年8月22日，开场5分钟即取得进球，时隔两年再次在西甲进球。
2022年4月30日，随皇马提前夺得西甲冠军；5月，随队第5次斩获欧冠冠军，成为第一位五夺欧冠的英国球员
整个皇马生涯，一共出场258次，打进106球，助攻67次，拿到19个冠军。
2022年6月28日，自由转会加盟美国职业足球大联盟的洛杉矶足球俱乐部；7月18日，首次代表洛杉矶FC登场，帮助球队以2-1战胜对手；7月24日，替补出场低射破门，斩获美职联生涯的首粒进球，帮助球队在客场2-0战胜堪萨斯城；10月，随队夺得美职联支持者盾冠军；11月6日，美职联总决赛，于第95分钟替补登场，并在加时赛补时最后一分钟完成绝平，最终球队在点球大战中3-0战胜费城联合，以总比分6-3首夺美职联总冠军。
2006年5月27日，在威尔士2-1击败特立尼达和多巴哥的比赛中替补登场，以16岁又315日之龄打破威尔士队史上最年轻上场纪录；10月7日，在对斯洛伐克的欧洲杯预选赛上打入了标志性的任意球，成为威尔士队有史以来最年轻进球者。
2007年3月28日，在威尔士3-0击败圣马力诺的欧洲杯预选赛比赛中再次入球建功。
2014年9月9日，2016年欧洲杯预选赛，梅开二度帮助威尔士2-1逆转击败安道尔。
2015年3月30日，欧洲杯预选赛上，先送出一次助攻之后又梅开二度，帮助威尔士3-0轻取以色列，并跃居B组积分榜首。
2016年，随队征战2016年法国欧洲杯；6月22日，以3-0战胜俄罗斯队，以2胜1负积6分的成绩力压英格兰队，以B组第一名的身份晋级16强。三场小组赛，连续3场小组赛进球，为威尔士队力压英格兰队获得小组头名立下头功；6月25日，在第75分钟传中制造乌龙，帮助威尔士打入八强，刷新威尔士队在欧洲杯的最好战绩；1/4决赛，帮助威尔士3-1战胜比利时打进四强。
2021年6月16日，2020年欧洲杯A组第2轮，送出两次助攻，帮助球队2-0击败土耳其队。整届欧洲杯中，仅交出了4场0进球的数据；9月5日，上演帽子戏法，帮助威尔士队以3-2战胜白俄罗斯队。
2022年6月6日，主罚任意球破门，帮助威尔士队1-0战胜乌克兰队，时隔64年重返世界杯；11月25日，世界杯小组赛第2轮，首发登场，以生涯第110次代表国家队出场打破威尔士男足的个人历史出场纪录。威尔士最终以0-2负于伊朗。
共为威尔士国家队出场111次，打进40粒进球，两项数据均为队史第一。
2023年1月9日，在个人社交媒体宣布退役，结束自己的俱乐部和国家队生涯。生涯曾效力于南安普顿、热刺、皇马和洛杉矶四家俱乐部，共出场554次，打进186球，送出139助攻；共代表威尔士国家队出场111次，有40球22助攻。
2023年1月，入选AT&T圆石滩职业/业余配对赛参赛阵容。
2023年2月2日，亮相高尔夫PGA巡回赛，迎来了自己高尔夫职业赛的首秀；同月，在圆石滩配对赛中，搭档美国球员约瑟夫·布拉姆利特总成绩-16杆，获得并列16名。
