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1.田野广场
上榜理由：欧洲最伟大的中世纪广场，扇贝形红砖铺面与九道白线。
田野广场是锡耶纳的心脏，也是欧洲最伟大的中世纪公共空间之一。广场呈独特的扇贝形，红砖地面被白线分为九个扇形部分，象征中世纪统治锡耶纳的“九人理事会”。整个广场向中心倾斜，排水系统巧妙地将雨水导向中央的欢乐喷泉。环顾四周，市政厅与曼吉亚塔楼巍然矗立，坐在倾斜的砖面上晒太阳、看人来人往，是感受锡耶纳灵魂的最佳方式。
2.锡耶纳大教堂
上榜理由：黑白大理石条纹教堂，镶嵌画地板与皮科洛米尼图书馆。
锡耶纳大教堂是意大利最华丽的哥特式教堂之一，外墙与内部立柱均以黑白大理石交替条纹装饰，黑白两色源自城市创始者所骑黑白马的传说。教堂最令人惊叹的是地面镶嵌画，数十幅圣经故事由大理石细工镶嵌而成，仅在特定季节揭开保护垫供人观赏。皮科洛米尼图书馆内珍藏的湿壁画色彩艳丽，多纳泰罗与米开朗基罗的雕塑亦散落其间。
3.曼吉亚塔楼
上榜理由：102米砖砌高塔，攀登400级台阶俯瞰托斯卡纳全景。
曼吉亚塔楼矗立在田野广场旁，高102米，是锡耶纳最高的建筑，也是意大利第三高的古塔。塔楼由红砖砌成，攀登约400级狭窄台阶才能抵达顶部观景台。当最终站在垛口之间俯瞰时，整座古城如红褐色的贝壳铺展在脚下，远处托斯卡纳的丘陵与葡萄园一直延伸到天际，这种360度的全景视野让攀登的疲惫瞬间消散。
4.市政厅与市立博物馆
上榜理由：中世纪共和国的权力中心，洛伦泽蒂《好政府与坏政府》壁画。
市政厅坐落在田野广场上，是锡耶纳中世纪共和国的权力中心，如今底层仍保留着市政办公功能，上层则改造为市立博物馆。馆内最珍贵的藏品是洛伦泽蒂于1338年创作的系列壁画《好政府与坏政府的寓言》，占据整面墙壁，以寓言方式呈现正义与暴政对城市的不同影响。这是中世纪世俗壁画中最具政治深度的作品之一，也是锡耶纳共和理想的视觉宣言。
5.欢乐喷泉
上榜理由：田野广场的白色大理石喷泉，中世纪水利工程的纪念碑。
欢乐喷泉位于田野广场中心偏一侧，是锡耶纳最著名的公共喷泉。喷泉由白色大理石雕刻而成，四周环绕着描绘美德与创世故事的浮雕，中央的圣母像与两侧的亚当夏娃浮雕出自雕塑家雅各布·德拉·奎尔恰之手。喷泉建成于1419年，将数公里外的山泉引入城市中心，是中世纪水利工程的杰作，如今仍是游客聚集与拍照的热门地点。
6.布润达喷泉
上榜理由：锡耶纳最古老喷泉，三层哥特式拱廊藏于城墙之下。
布润达喷泉建于1081年，是锡耶纳最古老的喷泉，位于城市南部山脚处。喷泉由三个哥特式拱廊构成，内部通向一个岩洞，三个承水盘分别供人饮用、动物饮用和洗衣使用，设计极为讲究。喷泉周围环境清幽，当地恋人喜欢来此许下誓言。从田野广场沿坡道下行约十分钟即可到达，与热闹的广场形成鲜明对比，适合安静停留。
7.斯卡拉圣母医院
上榜理由：中世纪最古老的医院，湿壁画讲述六百年前的慈悲与善意。
斯卡拉圣母医院曾是中世纪欧洲最古老的医院之一，收留弃婴、救治病人、接济流浪者。如今建筑群改造为博物馆综合体，保留了大量湿壁画，其中一幅描绘医院日常运作的壁画尤为动人：画中没有神明与奇迹，全是烟火气中的善意与悲悯。站在画前能感受到六百年前人性温度仍在砖石间流动，是锡耶纳最温暖的一站。
8.圣多明我教堂
上榜理由：锡耶纳的圣凯瑟琳圣殿，保存圣人头颅圣物。
圣多明我教堂始建于1226年，是锡耶纳最重要的宗教建筑之一，与锡耶纳的圣凯瑟琳有极深的关联。圣凯瑟琳是意大利的守护圣人之一，教堂内保存着她的头颅圣物，是重要的朝圣地。教堂内部空间开阔，壁画与祭坛装饰讲述着圣凯瑟琳的生平与神迹，整体氛围庄重肃穆，适合安静参观。
9.萨林贝尼宫
上榜理由：世界最古老仍营运的银行所在地，中世纪金融史的活化石。
萨林贝尼宫坐落在田野广场通往市中心的小巷中，外观低调却承载着惊人的历史。这里曾是世界上最古老的银行——锡耶纳牧山银行的总部，自1472年创立以来持续运营至今。宫殿内部保留着中世纪银行大堂与档案室，墙上挂着历代银行家的肖像与古老账册。对于对金融史感兴趣的旅行者来说，这是一处不可多得的实地课堂。
10.锡耶纳老城区
上榜理由：世界文化遗产，凝固在中世纪的红砖街巷。
锡耶纳老城区自1995年被列入世界文化遗产，整座古城以田野广场为中心呈放射状展开，石板街巷蜿蜒曲折，红砖建筑与哥特式拱门随处可见。老城区内分布着17个“康特拉达”街区，每个街区都有自己独特的徽章与教堂，至今保持着深厚的地缘认同。漫无目的地在巷弄间穿行，偶遇一家手工作坊或一间小酒馆，才是打开锡耶纳最正确的方式。
