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温迪·希勒出生在英国柴郡，斯托克波特，布拉姆霍尔，是曼彻斯特棉花生产商弗兰克金迪希勒的女儿。十八岁登台演出。温迪·希勒开始了她的职业生涯，作为一个曼彻斯特巡演的演员在1930年代初。在1934年，她首次获得成功在《救济的爱》的舞台剧中饰演贫民窟居民萨利哈德卡斯尔。这出戏获得了巨大的成功，并在英格兰各个地区巡回演出。这出舞台剧见证了她在加里克剧院的首次亮相在1935年。1935年以《悲哀的爱情》轰动伦敦剧坛。1936年，应邀赴纽约百老汇演出同一戏剧，又获得成功。。她嫁给了比她年长十五岁的这部舞台剧的作者罗纳德高岩于1937年（同一年，她参演了她的第一部电影在《Lancashire Luck 》（《兰卡郡的小伙子》），剧本是由罗纳德高岩写的）。
希勒主要从事舞台表演，拍的影片不多，但无论是演主角还是演配角。都叫好又叫座，1938年、1941年，她先后参加了根据肖伯纳两部名剧《匹格梅梁》（即《卖花女》）和《巴巴拉少校》改编的电影的拍摄，特别是前一部，她扮演艾尔莎·多丽特尔一角极为成功，连后来因演该角色的著名影星朱莉·安德鲁丝也极为赞许；希勒还差点获得奥斯卡最佳女主角奖。
到了1958年，她终于如愿以偿，在影片《分离的桌子》（Separate Tables）里出色地扮演一个孤独又沮丧的小旅社老板娘，从而捧得最佳女配角金像。进入六十年代后，这位奖主又拍了数部佳作如《四季之人》（饰莫尔爵士的妻子）、《东方快车谋杀案》（饰德拉戈米罗夫公主）、《苦海余生》等。1975年，温迪·希勒被英国女王封为贵族。
由于《悲哀的爱情》的巨大人气，本剧应邀到纽约表演，1936年，她的表现引起了肖伯纳的注意。肖伯纳承认温迪·希勒是一位十分有前途的年轻女演员，能够十分完美胜任饰演他电影中的主人公。肖伯纳让她在他的几个剧本中表演，包括《圣女贞德》，《匹格梅梁》（即《卖花女》）和《巴巴拉少校》改编的电影的拍摄，特别是前一部，她扮演艾尔莎·多丽特尔一角极为成功，连后来因演该角色的著名影星朱莉·安德鲁丝也极为赞许；希勒还差点获得奥斯卡最佳女主角奖哩。
她是肖伯纳当时最喜爱的女演员。不同于同时代的舞台剧女演员，她没有演出很多莎士比亚的作品，宁愿更现代剧作家如易卜生和新戏改编自小说的亨利詹姆斯和哈代等。
在她的舞台生涯中，希勒赢得最受欢迎和最受好评的荣誉在伦敦和纽约。她表演出色而朴实。在英格兰巡回演出12个夜晚后（1943年），她回到了伦敦西区，在由约翰吉尔古德指导的《摇篮歌》（阿波罗，1944）舞台剧中饰演妹妹乔安娜。接着她又获得一系列的巨大成功，在《第一位绅士》、《西方世界的花花公子》等等由她的丈夫编写的舞台剧中。
1947年，希勒在百老汇塑造了Catherine Sloper这个角色，一个带着痛苦的胆怯，脆弱的老处女。这个剧本，改编自亨利詹姆斯的小说《华盛顿广场》。该舞台剧在纽约Biltmore剧院演出了一年之久，这是她在百老汇最成功的代表作。奥莉维亚德哈维兰后来赢得奥斯卡奖的角色在电影版于1949年。回国后到伦敦，希勒再次在剧院演出。
她的舞台剧演出仍然是她的重点，并在1949年出演了《Ann Veronica》，这是与他的丈夫罗纳德高岩的另一次合作。
《第76届奥斯卡金像奖颁奖典礼 The 76th Annual Academy Awards 》 (2004) ...Herself (Memorial Tribute) (archive footage)
《 "Omnibus" My Fair Lady: Loverly 》 (2001) ...Herself (archive footage)
《 "A Taste for Death" 》 (1988) ...Lady Ursula Berowne
《朱迪思．赫恩的孤独感 Lonely Passion of Judith Hearne, The 》 (1987) ...Aunt D'Arcy
《 Anne of Green Gables: The Sequel 》 (1987) ...Mrs. Harris
《 "Lord Mountbatten: The Last Viceroy" 》 (1986) ...Princess Victoria
《做爱 Making Love 》 (1982) ...Winnie Bates
《 Witness for the Prosecution 》 (1982) ...Janet Mackenzie
《象人 Elephant Man, The 》 (1980) ...Mothershead
《猫与金丝雀 Cat and the Canary, The 》 (1979) ...Allison Crosby
《苦海余生 Voyage of the Damned 》 (1976) ...Rebecca Weiler
《东方快车谋杀案 Murder on the Orient Express 》 (1974) ...Princess Dragomiroff
《 David Copperfield 》 (1969) ...Mrs. Micawber
《日月精忠 Man for All Seasons, A 》 (1966) ...Alice More
《 Toys in the Attic 》 (1963) ...Anna Berniers
《儿子与情人 Sons and Lovers 》 (1960) ...Gertrude Morel
《鸳鸯谱 Separate Tables 》 (1958) ...Pat Cooper
《毛毛喋血记 Something of Value 》 (1957) ...Elizabeth McKenzie Newton
《 Single-Handed 》 (1953) ...Lucinda Bentley
《 Outcast of the Islands 》 (1952) ...Mrs. Almayer
《我走我路 I Know Where I'm Going! 》 (1945) ...Joan Webster
《 Major Barbara 》 (1941) ...Barbara Undershaft
《窈窕淑女 Pygmalion 》 (1938) ...Eliza Doolittle
奥斯卡金像奖
▪ 1967 第39届 最佳女配角奖 良相佐国 （提名）
▪ 1959 第31届 最佳女配角奖 鸳鸯谱 （获奖）
▪ 1939 第11届 最佳女主角奖 卖花女 （提名）
美国电影电视金球奖
▪ 1964 第21届 电影类-最佳女配角奖 阁楼玩具 （提名）
▪ 1959 第16届 电影类-最佳女配角奖 鸳鸯谱 （提名）
英国电影学院奖
▪ 1987 第40届 电视奖-最佳女演员 All Passion Spent （提名）
▪ 1961 第14届 电影奖-最佳英国女演员 儿子与情人 （提名）
