哈里·凯恩从小加盟伦敦当地的里奇韦流浪者足球俱乐部接受足球训练，2001-02年还曾短暂在阿森纳足球俱乐部青训营效力一段时间。
2004年，进入托特纳姆热刺足球俱乐部青训营。
2008-09赛季，为热刺U18青年队出场22次，攻入18粒进球，随后开始获得随热刺一线队训练的机会。
2010-11赛季中途，被租借至莱顿东方足球俱乐部，在半个赛季的英甲联赛中出场18次，攻入5粒进球；赛季结束后，租借期到期，回归热刺。
2011年8月25日，在热刺对哈茨的比赛中，凯恩上演热刺首秀。
2012年，被出租至米尔沃尔足球俱乐部。在联赛中为米尔沃尔出场22次，攻入7粒进球，并且在赛季结束时被评为2011-12赛季米尔沃尔的最佳年轻球员；夏天，再次回到了热刺，随后被租借至诺维奇足球俱乐部。
2013年2月，被租借至莱斯特城足球俱乐部。
2012-13赛季，为莱斯特城出场13次，攻入2粒进球。
2013-14赛季，终于能够稳定在热刺的阵容中。
2014年4月7日，在英超热刺对桑德兰的比赛中，打进了自己的首个英超进球。该赛季凯恩在联赛中为热刺出场10次，攻入3粒进球。
2014年10月24日，在欧联杯小组赛中，凯恩上演帽子戏法。
2015年1月2日，在英超比赛中，全场贡献2球和1助攻，并制造了一粒点球，帮助热刺5-3战胜切尔西；2月7日，在英超热刺对阵阿森纳的比赛中，凯恩梅开二度，帮助球队2-1逆转对手；4月19日，在英超热刺对阵纽卡斯尔联的比赛中，凯恩为球队攻入奠定胜局的进球，这是凯恩在2014-15赛季各项赛事中的第30粒进球，成为自加里·莱因克尔后首位代表热刺在单赛季各项赛事进球数攻入30粒进球的球员。
2014-15赛季，为热刺在联赛中打进21球，追平了热刺球员单赛季英超进球纪录；凯恩在该赛季英超射手榜上仅次于塞尔希奥·阿圭罗，排名第二。
2016年4月3日，在英超热刺对阵利物浦的比赛中，凯恩为热刺扳平比分，帮助热刺1-1战平对手。此战过后，凯恩在2015-16赛季打进22粒联赛进球，打破了由加雷斯·贝尔、泰迪·谢林汉姆、尤尔根·克林斯曼共同保持的热刺球员英超单赛季进球最多纪录（21球），成为热刺在英超时代单赛季进球最多的球员。
2015-16赛季，凯恩在联赛出场38次打进25球，荣获英超金靴奖，成为21世纪英超首位本土射手王、1992-93赛季以来首位获得金靴奖的热刺球员。
2016年11月20日，在英超热刺对阵西汉姆联的比赛中，帮助热刺3-2绝杀对手，保持英超赛季不败。
2017年5月19日，在英超热刺6-1战胜莱斯特城的比赛中，凯恩上演大四喜的同时超越罗梅卢·卢卡库，登顶英超射手榜；凯恩成为第五位连续两个赛季英超进球数超过25粒的球员；这是凯恩个人职业生涯首度上演大四喜，同时也是他第七次迎来帽子戏法；5月22日，在英超收官战热刺7-1战胜赫尔城的比赛中，凯恩上演帽子戏法，帮助球队夺得联赛亚军的同时卫冕英超金靴。2016-17赛季，凯恩在联赛出场30次打进29球。
2017年9月9日，在英超热刺3-0战胜埃弗顿的比赛中，凯恩梅开二度，在比赛第27分钟，凯恩吊射破门为热刺首开纪录，打进热刺生涯第100球；12月26日，在英超热刺5-2大胜南安普敦的比赛中，凯恩上演帽子戏法。凭借两轮6球的表现，凯恩跃居至英超射手榜榜首。凯恩在2017年打进56球成为全年进球最多的球员，打破了里奥·梅西和克里斯蒂亚诺·罗纳尔多对该纪录的垄断。同时，凯恩还以39球打破了阿兰·希勒的英超年度进球最多纪录。2017年，凯恩还在英超联赛中完成了6次“帽子戏法”，同样创造了英超之最。
2018年1月14日，在热刺4-0战胜埃弗顿的比赛中，凯恩梅开二度，成为热刺队史英超射手王。
2017-18赛季，凯恩在各项赛事出场48次打进创个人单赛季进球纪录的41球；英超出场37次，打进30球，获得英超银靴奖（凯恩也是历史首位单赛季英超打进30球却没有夺得金靴的球员）；连续第四次入选PFA英超最佳阵容。
2018年8月18日，在英超热刺3-1战胜富勒姆的比赛中，凯恩在第77分钟破门，打破了自己8月份英超不进球的魔咒，球荒定格在了第1065分钟。
2019年1月2日，在英超热刺3-0击败卡迪夫城的比赛中，凯恩首开纪录。至此，他完成了在英超面对全部28个对手都曾取得进球的壮举。在英超历史上所有与至少25支球队有过交锋的球员中，凯恩是攻破过所有对手大门的球员；3月6日，在欧冠1/8决赛热刺1-0击败多特蒙德的比赛中，凯恩打进了欧冠生涯第14球兼欧战生涯第24球，超越杰梅因·迪福成为热刺队史欧战进球最多的球员，也成为欧冠史上最快取得14球的球员（仅用17场）。
2019-20赛季，凯恩在各项赛事中为热刺出场34次，攻入24球并送出2记助攻。
2020-21赛季初，凯恩在英超开局6轮即参与13个进球，16场比赛即实现进球、助攻均上双，成为了英超历史上单赛季最快达到这一成就的球员。各项赛事中，凯恩仅用18场即造27球，超越了整个2019-20赛季。
2020年11月5日，欧联小组赛第3轮，凯恩迎来热刺效力的第300场正式比赛，并打进1球，成为第3位代表热刺在正式比赛中打进200球的球员。该赛季，凯恩在英超联赛中以23粒进球夺得英超金靴，并以14个助攻成为助攻王。
2021年10月17日，英超第8轮，凯恩斩获个人赛季第一个英超进球，并助攻孙兴慜破门，帮助球队3-2战胜纽卡斯尔联；11月，凯恩在2021年金球奖中位列第23名；12月19日，英超第18轮对阵利物浦，凯恩打破自5月以来的英超主场进球荒。
2022年2月5日，足总杯第4轮，凯恩梅开二度，职业生涯进球数达到300个，帮助球队3-1战胜布莱顿；2月19日，英超第26轮，凯恩于第59分钟推射破门，并于第95分钟头球破门完成绝杀，帮助球队3-2击败曼城；3月7日，英超第28轮，凯恩梅开二度，帮助球队5-0大胜埃弗顿，个人以176粒英超联赛进球超过亨利，升至英超历史进球榜第六位；3月16日，英超第16轮补赛，凯恩进球，以139场打入95粒进球的数据超越鲁尼成为英超历史客场射手王，以178球的数据超越兰帕德，进入英超历史总射手榜前五名。
2022年8月14日，英超第2轮，凯恩头槌破门绝平，帮助球队2-2战平切尔西，并以184粒进球追平阿圭罗，成为英超历史上为一支球队进球并列最多的球员；8月20日，英超第3轮，凯恩破门，帮助球队1-0战胜狼队，并以185球打破阿圭罗创造的英超为单一球队进球纪录，并独占英超历史射手榜第四位；9月3日，英超第6轮，凯恩进球，帮助球队2-1战胜富勒姆。这粒进球将凯恩的英超生涯总进球数提升至188球，超越安迪·科尔的187球独占英超历史射手榜第三位。同时，凯恩以43粒进球追平亨利，并列成为英超历史伦敦同城德比进球最多的球员；10月1日，英超第9轮，凯恩射进点球，以44球超越亨利，成为英超伦敦德比进球最多的球员，最终球队1-3负于阿森纳。此外，这也是凯恩个人英超生涯第100粒客场进球，他也成为英超历史上首位能客场打进百球的球员；10月9日，英超第10轮，凯恩头槌攻入全场唯一进球，帮助球队1-0战胜布莱顿。至此，凯恩在自己出战的近4场英超比赛中全部有进球入账，追平个人在英超联赛中最长的连场进球纪录，并以21球9助攻成为第一位在2022自然年英超比赛中直接参与进球达到30 的球员；10月17日，凯恩在2022年金球奖评选中位列第21名；10月23日，英超第13轮，凯恩头球破门，生涯连续第9个赛季英超进球上双、第一次在连续5个英超主场比赛中破门，并成为该赛季五大联赛第四位联赛进球达到10个的球员；11月7日，英超第15轮，凯恩抽射破门扳回一球，成为热刺队史自1971年的马丁·奇福斯之后第一位在顶级联赛连续6个主场取得进球的球员，球队最终在主场1-2不敌利物浦。
2023年1月5日，英超第19轮，凯恩完成梅开二度，以46粒英超伦敦德比战进球追平伊恩·赖特并列历史第二，并成为继谢林汉姆以来第二位能够在所属联赛第100次、第200次以及第300次出场的比赛中都取得进球的球员，帮助球队在客场4-0战胜水晶宫；1月24日，英超第21轮，凯恩迎来在热刺的第300场比赛，并在上半场破门，以266球追平吉米·格里夫斯成为队史射手王，帮助球队在客场1-0战胜富勒姆；2月6日，英超第22轮，凯恩攻入个人英超第200球，成为英超历史上第三位英超进球200 的球员，并以267球超越吉米·格里夫斯，独享热刺队史第一射手的宝座，帮助球队在主场1-0击败曼城；4月30日，英超第34轮，凯恩破门，该赛季的英超进球数达25球，成为继阿兰·希勒之后第二位四个不同英超赛季都能进球25 的球员，并以208球追平鲁尼，并列英超历史射手榜的次席，最终热刺3-4不敌利物浦；5月6日，英超第35轮，凯恩破门，帮助热刺在主场1-0击败水晶宫，并以209球超越鲁尼，独享英超历史射手榜第二位。据统计，凯恩生涯用逆足脚以及头球均已至少打进40粒英超进球，是英超历史首位做到的球员，同时他也成为英超历史首位在主客场分别至少打进100球的球员、第四位代表单一球队在英超主场打入100球的球员、英超历史首位单赛季10次头球破门的球员；5月20日，英超第37轮，凯恩任意球建功，成为历史第二位单赛季英超伦敦德比达成10球的球员、英超自1995-96赛季改为单赛季38场比赛以来首位单赛季25场比赛进球的球员；5月28日，英超收官战，凯恩梅开二度，帮助热刺在客场4-1战胜利兹联，成为英超单季38场以来首位两赛季进球30 的球员，以11球超越莱斯·费迪南德以及安迪·科尔保持的9球纪录，成为英超历史收官战破门次数最多的球员；以16球追平凯文·菲利普斯在99-00赛季的英超单赛季客场进球纪录；以26场英超比赛追平安迪·科尔的单赛季英超进球场次数纪录。
2022-23赛季，凯恩打进30个联赛进球（在英超射手榜上位居次席），当选官方球迷票选队内最佳球员、队内赛季最佳球员、青少年选择的队内赛季最佳球员，入选PFA年度最佳阵容，并在2023年金球奖中位列第19名。
自上演热刺生涯一线队首秀以来，凯恩代表热刺出场435次（队史第11），贡献280粒进球（其中213粒英超进球、45粒欧战进球）和64次助攻，成为俱乐部队史头号射手，3次获得英超金靴（队史第一），并2次获得热刺年度最佳球员。
凯恩拥有多项英超纪录，包括单一俱乐部最多进球（213）、最多客场进球（112）、最多北伦敦德比进球（14）、单一自然年最多进球（39）、对面对过的每一个英超对手都取得进球（32个对手）、2次单赛季打进30 球并列最多、在一个赛季内收获进球的比赛场次最多、获得最多的全场最佳球员奖项（并列）。
2023年8月12日，加盟拜仁慕尼黑足球俱乐部，双方签约至2027年；凯恩将身披9号球衣；8月13日，2023年德国超级杯，凯恩替补登场迎首秀，最终拜仁在主场0-3不敌莱比锡；8月19日，德甲联赛首轮，凯恩斩获拜仁生涯首球，德甲首秀完成传射，帮助拜仁4-0战胜不来梅迎开门红。
2023年9月16日，德甲第4轮，凯恩头球顶空门得手，帮助拜仁2-2战平勒沃库森；据统计，自加盟拜仁以来，凯恩在前4场德甲比赛中打进4球，为2007年的克洛泽后首人；9月23日，德甲第5轮，凯恩上演“帽子戏法”并贡献两次助攻，帮助拜仁在主场7-0战胜波鸿，并成为拜仁队史首位前5场德甲打入超过5球的球员，打破了盖德·穆勒在1965年、克洛泽在2007年以及曼朱基奇在2012年创下的进球纪录。
2023年10月29日，德甲第9轮，凯恩3射1传 中圈吊射，帮助拜仁在主场8-0狂扫达姆施塔特，最终凯恩的半场吊射当选拜仁10月份最佳进球。10月份，凯恩总共代表拜仁出战5次，贡献5球3助，最终当选拜仁10月最佳球员。
2023年11月5日，德甲第10轮迎来德国国家德比，凯恩开场9分钟收获个人国家德比首球，并在德甲连场上演帽子戏法，帮助拜仁在客场4-0战胜多特蒙德，成为拜仁队史第二位在客场对多特蒙德戴帽的球员，也是自1970年2月7日的盖德·穆勒以来首位做到的人；据统计，凯恩成为历史上第一位首次出战德国国家德比战就打进3球的球员；凯恩个人10场德甲打进了15粒进球，打破德甲球员的历史同期进球纪录；凯恩3次在德甲上演帽子戏法，德甲戴帽次数超过托马斯·穆勒；11月11日，德甲第11轮，凯恩双响，帮助拜仁在主场4-2战胜海登海姆，个人以47球超越哈兰德成为2023年射手王；以该赛季17球追平莱万在拜仁德甲首赛季进球数，并超过上赛季德甲金靴的进球数，成为德甲历史上首位前11场比赛打入17球的球员。
2015年3月19日，凯恩被英格兰国家男子足球队主教练罗伊·霍奇森招进国家队24人大名单；3月28日，在2016年欧洲杯预选赛E组英格兰对阵立陶宛的比赛中，首次代表英格兰国家队出场，并在上场79秒后即攻入国家队处子球，帮助英格兰4-0战胜立陶宛。
2016年5月31日，凯恩入选英格兰国家队出征2016年法国欧洲杯的23人大名单。
2018年5月16日，英格兰国家队公布了出征2018年俄罗斯世界杯的23人大名单，凯恩入选；5月22日，凯恩成为英格兰国家队队长。6月19日，在俄罗斯世界杯小组赛英格兰对阵突尼斯的比赛中，上半场凯恩补射破门为英格兰队首开纪录，下半时，凯恩在91分钟上演绝杀，帮助英格兰2-1取胜；6月24日，在世界杯小组赛第二场英格兰对阵巴拿马的比赛中，凯恩打进三球上演帽子戏法（其中两粒进球是点球），帮助英格兰6-1取胜，提前出线晋级十六强；7月4日，在世界杯1/8决赛英格兰对阵哥伦比亚的比赛中，凯恩点球破门先拔头筹，但英格兰在最后时刻遭到哥伦比亚绝平。两队1-1平进入加时赛，加时赛双方无进球。点球大战中，凯恩罚入点球，最终帮助英格兰点球大战4-3、总分5-4晋级八强；7月7日，在世界杯1/4决赛英格兰对阵瑞典的比赛中，凯恩帮助英格兰2-0取胜，时隔28年再进世界杯4强；7月14日，在世界杯三四名争夺战中，英格兰0-2不敌比利时，获得世界杯第四名。凯恩在整届世界杯的比赛中打进6球，获得金靴奖。
2021年夏天，凯恩随英格兰国家队出征2020年欧洲杯；7月8日，凯恩在加时阶段打入绝杀进球，帮助英格兰2-1战胜丹麦，队史首次挺进欧洲杯决赛；7月12日，欧洲杯决赛，凯恩在点球大战中罚入点球，但最终不敌意大利，屈居亚军；11月15日，世预赛欧洲区末轮对阵圣马力诺，凯恩上演大四喜，帮助英格兰以小组头名身份晋级卡塔尔世界杯，个人以16球刷新了英格兰球员在单一自然年的国家队进球纪录。
2022年6月8日，欧国联小组赛第2轮，凯恩造点并亲自主罚命中，帮助英格兰在客场1-1战平德国，并以50球超越博比·查尔顿爵士，位列队史射手榜第二；9月27日，欧国联A级第6轮，凯恩以英格兰队长的身份第50次首发出战，并完成点球破门，帮助英格兰在主场3-3战平德国；11月10日，凯恩入选英格兰队出征2022年卡塔尔世界杯的26人大名单；11月30日，世界杯小组赛第3轮，凯恩助攻福登破门，成为自大卫·贝克汉姆之后第一位在单届世界杯完成3次助攻的英格兰球员，帮助英格兰3-0战胜威尔士，以小组头名晋级淘汰赛；12月5日，世界杯1/8决赛，凯恩斩获个人该届世界杯的首个进球，并以大赛11球（世界杯7球、欧洲杯4球）超越莱因克尔，成为英格兰队史大赛射手王，帮助英格兰3-0战胜塞内加尔，晋级八强，并于赛后当选官方全场最佳球员；12月11日，世界杯1/4决赛，凯恩第11次在世界杯决赛圈作为队长为英格兰登场，刷新英格兰成年男子足球队的纪录，并在比赛中主罚命中点球一度扳平比分，以53个进球追平鲁尼，并列英格兰队史射手榜榜首。英格兰最终以1-2被法国淘汰。
2023年3月24日，欧洲杯预选赛小组赛第1轮，凯恩操刀点球一蹴而就，以54球超越鲁尼，独享英格兰队史射手王，帮助英格兰在客场2-1力克意大利；3月27日，欧洲杯预选赛小组赛第2轮，凯恩破门，帮助英格兰在主场2-0击败乌克兰，并成为近半个世纪以来达成国家队55球所用场次最少的欧洲球员（82场）、英格兰历史首位国际比赛进球数达到100球的球员（IFFHS统计）；6月17日，欧洲杯预选赛小组赛第3轮，凯恩造点并亲自主罚命中，帮助英格兰在客场4-0战胜马耳他。据统计，凯恩是英格兰队史首位在正式比赛打入50球的球员；6月20日，欧洲杯预选赛小组赛第4轮，凯恩2射1传，实现连续12场欧预赛能够破门，刷新相关纪录，帮助英格兰7-0战胜北马其顿。这也是凯恩为英格兰打进的第57球，在历史国家队射手榜超越56球的埃托奥和巴蒂斯图塔，并成为自盖德·穆勒之后取得57个进球所用国家队比赛场次最少的球员（84场）。
2022-23赛季，凯恩代表英格兰队出场11次，打入8球，包括世界杯2球，欧洲杯预选赛5球，欧国联1球。
2023年11月21日，欧洲杯预选赛小组赛第10轮，凯恩制造对方乌龙球，帮助英格兰在客场1-1战平北马其顿，以小组头名出线。
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