1998年2月，在酒吧演出时结识经纪人红枫，乐队正式更名为“花儿”乐队；6月初中毕业，考入高中学习广告设计，同年被“智慧少年”杂志评为全国六大智慧少年之一；7月18日，应“滚石中国火”之邀录制《放学啦》DEMO；9月，应摇滚合集《摩登天空2》之邀，并为之录制一首单曲《四季歌》。
1999年1月18日，花儿乐队在“新蜂”旗下发表首张专辑《幸福的旁边》；2月，魔岩唱片与新蜂音乐签署在海外发表花儿乐队首张专辑合约；6月，为“新蜂”旗下合集《花鸟鱼虫》录制两首歌曲；6月19日，参加“中国第二届新音乐演唱会”，首次在三万观众面前进行露天现场演出，这也是首次与崔健同台演出。
2001年1月，参加《同一首歌》的录制活动，并翻唱了《让我们荡起双桨》；12月18日，发表第二张专辑《草莓声明》。
2002年，获得第2届“华语流行音乐”传媒大奖。
2004年，获得第4届全球“华语歌曲排行榜”“年度最受欢迎乐团”和中国音乐先锋榜最受欢迎乐队，并签约《EMI（百代）》；6月，发行专辑《我是你的罗密欧》。
2005年8月，受美国MTV 频道之邀，在纽约时代广场屏幕首播公映《化蝶飞》MV。
2006年，推出专辑《花天囍世》。
2007年9月28日，发行专辑《花龄盛会》。
2008年，为迪士尼《歌舞青春2》内地代言演唱主题曲《摇摆摆》；2月1日，发行《花龄盛会》再版（美丽校园版和奇幻冒险版）；4月24日，大张伟首部漫画图文书《白水煮一切》上市。
2009年7月13日，大张伟单飞后发行第一首个人单曲《爱火烧》；8月11日，发行首张个人专辑《霹雳狂花》；11月14日，在工人体育馆举行花儿乐队《花样十年》演唱会。
2010年2月，作为CCTV《大风车》新年特别节目特别来宾；3月，与郭阳、王文博三人合著十年传记《花样十年》。
2011年4月，在《中国梦想秀》中为架子鼓女孩胡伊南圆梦；7月7日，参与拍摄《艺乐时尚影视杂志》；7月19日，发行专辑《大张旗鼓》；10月，与关凌搭档参加深圳卫视年代秀节目。
2012年1月10日，发行专辑《大摇大摆迎春来》；1月11日，参加深圳卫视春节晚会；5月，在《中国梦想秀》中为盲人按摩师吴光圆梦，与吴光同台演出。
2013年3月23日，参加《百变大咖秀》并在《快乐大本营》中被选为百变五侠队长；5月4日，作为深圳卫视《男左女右》嘉宾；7月，在托克拉克酒吧举行演唱会；7月18日，主持《土豆周末秀》首播。
2014年，大张伟签约恒大音乐；春晚，大张伟以一首歌曲《倍儿爽》亮相舞台；7月，大张伟《let’s love》歌曲首发传递爱心公益主题；12月4日 ，受邀参加腾讯原创歌曲真人秀《Hi歌》，演唱抒情歌《爱瘾》，并最终获得第三名；12月21日，参与青春励志真人秀《来吧！灰姑娘》，作为特搜员寻找灰姑娘；随后，作为江苏卫视跨年晚会开场嘉宾，演唱《倍儿爽》、《胡撸胡撸瓢儿》。
2015年1月1日，参加CCTV15《光荣绽放——十大中文金曲演唱会》，凭借《倍儿爽》获得十大中文金曲奖；10月16日，大张伟参与的真人秀节目《跟着贝尔去冒险》在东方卫视播出。
2016年4月19日，大张伟正式加入《天天向上》后第一期节目在湖南卫视播出；8月5日，《盖世英雄》凤凰传奇战队特邀“段子手”大张伟加盟。
2017年，首次参与影视配音，献声《神偷奶爸3》中的大反派巴萨扎·布莱德；大张伟献声3D动画电影《再见奥特曼》电脑天才小星，还首次为动画电影创作歌曲，结合影片本身的元素，量身打造歌曲《我在诗里看到了你》；9月3日，大张伟作为资深猜评团加盟《蒙面唱将猜猜猜》第二季。
▪ 2009-11-28 内地最具人气男歌手 （获奖）
▪ 2009-12-28 内地最受欢迎男歌手 （获奖）
▪ 2010-01-12 第2届 光线新人盛典重新出发新人大奖、金曲奖 （获奖）
▪ 2010-02-28 内地金曲奖、内地最具才华奖 （获奖）
▪ 2015-01-01 十大中文金曲奖 （获奖）
▪ 2016-12-03 2017爱奇艺尖叫之夜年度最受欢迎综艺明星 （获奖）
▪ 2018-03-26 第25届 年度全能艺人 （获奖）
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