2000年，吴克群因参加MTV台歌唱选秀节目《新声斗阵赛》的比赛，而受到音乐制作人姚谦的赏识，从而签约维京音乐，成为旗下签约艺人；之后，与江美琪一同为电影《夜奔》演唱插曲《细数》；同年11月23日，推出首张个人音乐专辑《一个人的Tomorrow》，收录了包括《一直没发现》、《什么态度》等在内的11首歌曲。
2001年，与吴辰君、吴建豪、顾安茹合作主演青春校园偶像剧《蜜桃女孩》，在剧中饰演为人正直的男二号东寺森一矢，这是他的首部电视剧作品。
2004年11月，推出第二张个人音乐专辑《吴克群》，收录了包括《学不会》、《先生你哪位》等在内的10首歌曲，这也是他的首张个人全创作专辑。
2005年，吴克群签约种子音乐；同年10月，推出第三张个人音乐专辑《大顽家》，收录了包括《大舌头》、《泛泛之辈》等在内的11首歌曲；之后，获得“第五届全球华语歌曲排行榜”最受欢迎创作歌手奖；同年，客串寇乃馨、宋少卿、谢祖武主演的情景喜剧《大熊医师家》。
2006年5月，凭借专辑《大顽家》入围“第17届金曲奖”最佳国语男歌手奖；同年，为江美琪创作歌曲《爱哭鬼》；同年10月，推出第四张个人音乐专辑《将军令》，收录了包括《男佣》、《明天过后》等在内的11首歌曲 。
2007年5月，推出个人单曲《老子说》 ；同年，为许茹芸、阿穆隆创作歌曲《男人女人》，收录了于许茹芸的专辑《北纬66度》中。
2008年3月14日，推出第五张个人音乐专辑《为你写诗》，收录了包括《牵牵牵手》、《什么东西》等在内的10首歌曲；同年4月19日，在上海举行专辑《为你写诗》的签唱会。
2009年4月，为动画片《马兰花》演唱主题曲《爱是力量》、《住在心里面》；之后，出席“第12届上海国际电影节”，并演唱歌曲《爱是力量》 ；同年8月26日，在广东深圳体育馆举办了“七夕之夜 K歌情人演唱会”，这也是他的首场个人售票演唱会。
2010年3月，推出首张个人数字翻唱专辑《寄生》，收录了包括《爱之深责之切》、《爱不简单》等在内的10首歌曲；同年，为萧亚轩创作歌曲《错的人》；同年10月，推出第六张个人音乐专辑《爱我恨我》，收录了包括《住在心里面》、《没关系》等在内的14首歌曲 。
2011年1月，获得“第一届全球流行音乐金榜”绝对星态度艺人奖、年度卓越表现奖；同年4月，为网络游戏《星辰变》演唱同名主题曲；之后，为张栋梁创作歌曲《被幸福追着跑》；同年，与李佳颖、吴映洁、凤小岳合作主演浪漫爱情喜剧《料理情人梦》，在剧中饰演个性随和且乐于助人的男主角傅永乐。
2012年1月12日，获得“第六届星光大典”港台地区年度男歌手奖；同年7月28日，推出第七张个人音乐专辑《寂寞来了怎么办》，收录了包括《全部都给你》、《胡闹》等在内的12首歌曲，而庆功改版专辑则额外附赠了包括《星辰变》等在内的4首歌曲；同年，参加CCTV-1歌唱类节目《梦想合唱团第二季》，并获得总冠军及中央电视台蛇年春节联欢晚会的邀请函。
2013年，为钟欣桐创作歌曲《回家以后》；同年10月，推出首支个人台语单曲《冰的啦》。
2014年3月7日，其主演的爱情电影《脱轨时代》上映，在片中饰演绅士、英俊又幽默的富二代康少；同年，为张韶涵创作歌曲《讨好》；同年12月，获得“第11届全球华语歌曲排行榜”最受欢迎男歌手奖。
2015年4月10日，推出第八张个人音乐专辑《数星星的人》，收录了包括《你是我的星球》、《不会痛的不叫爱情》等在内的10首歌曲，整张专辑涵盖了英式摇滚、爵士、情歌、电子、民谣等多种风格；同年7月11日，在北京展览馆剧场举行“巅峰尊享会” ；同年12月5日，参加“第九届音乐盛典咪咕汇” 。
2016年4月，作为嘉宾参加浙江卫视养成类综艺节目《蜜蜂少女队》的录制；同年5月20日，与宋智孝、吕良伟、温碧霞主演的青春励志电影《708090之深圳恋歌》上映，在片中饰演叛逆且自我的李明哲；同年7月，参加山东卫视游戏互动公益节目《拜托拿稳》的录制 ；同年9月，担任芒果TV选秀娱乐节目《超级女声》总决赛的评委 ；之后，与李雨共同创作歌曲《山东丫头》；同年，为刘明湘创作歌曲《我不要再比了》；同年12月30日，推出第九张个人音乐专辑《人生超幽默》，收录了包括《孤独是会上瘾的》、《鬼来电》等在内的10首歌曲。
2017年7月20日，获得MTV全球华语音乐盛典最佳创作歌手奖、最佳全能偶像奖。
专辑
人生超幽默
2016-12-30
国语
数星星的人
2015-04-10
国语
寂寞来了怎么办
2012-07-28
国语
料理情人梦
2011-09-06
国语
星辰变
2011-04-15
国语
爱我 恨我
2010-10
国语
寄生
2010-03-08
国语
MagiK Great Hits 新歌 精选(举世吴双)
2008-10-17
国语
为你写诗
2008-03-14
国语
老子说
2007-04-14
国语
将军令
2006-10-11
国语
大顽家
2005-10-07
国语
吴克群个人首张全创作专辑
2004-11-26
国语
一个人的Tomorrow
2000-11-01
国语
单曲
歌曲名称（歌曲说明）
发行时间
老子说 （单曲EP）
2007-04-01
把心拉近 （单曲EP）
2009-05-12
爱是力量 （国庆电影动画《马兰花》主题曲）
2009-07-01
星辰变 （网游《星辰变Online》同名主题曲）
2011-04-15
一半一半 （电视剧《料理情人梦》片尾曲）
2011-09-06
爱的秘方 （电视剧《料理情人梦》主题曲）
2011-09-06
冰的啦 （单曲EP）
2013-10-29
如果不能好好爱 （电影《脱轨时代》主题曲）
2014-02-11
爱情呼救999 （吴克群&弦子合唱曲）
2014-05-20
英雄野望 （游戏《曹操之野望》主题曲）
2014-06-17
2008年，吴克群为”5.12汶川地震“两次捐款，共计50万人民币。2009年，为台风“莫拉克”事件捐款130万新台币（约26万人民币）。
2012年，吴克羣在CCTV-1《梦想合唱团》节目中，个人捐款60万人民币，其率领的宁波队共募集1050万人民币慈善基金。2013年，为湖南常德烧伤儿童承程捐款50万。
2014年10月，吴克群在担任“弱势儿童长假营养计划”爱心大使后，前往台湾宜兰县宪明小学，邀请偏乡孩子们一同挥洒创意，创作出一款充满时尚感、生命力的潮T“童真”，并捐款新台币50万元（约10万人民币）给儿福联盟，作为弱势儿童发展才艺潜能的基金，鼓励孩子们踏出追求梦想的第一步。
2015年8月，为天津滨海新区爆炸事故的遇难同胞祈福，并捐出10万元的善款。
音乐奖项
▪ 2017-07-20 MTV全球华语音乐盛典最佳创作歌手奖、最佳全能偶像奖 （获奖）
▪ 2015 第11届全球华语歌曲排行榜 最受欢迎男歌手 （获奖）
▪ 2012 第6届腾讯星光大典港台年度男歌手奖 （获奖）
▪ 2011 第一届全球流行音乐金榜 年度20大金曲 没关系 （获奖）
▪ 2011 第十八届东方风云榜颁奖盛典 华语五强台湾地区最受欢迎歌手 （获奖）
▪ 2011 中国歌曲排行榜年度流行音乐年度20大金曲 没关系 （获奖）
▪ 2011 中国歌曲排行榜年度流行音乐 年度风格突破大奖 （获奖）
▪ 2011 第一届全球流行音乐金榜 年度卓越表现奖 （获奖）
▪ 2011 第一届全球流行音乐金榜 绝对星态度艺人 （获奖）
▪ 2010 台湾第六届KKB0X数位音乐风云榜 年度数位单曲 寄生 （获奖）
▪ 2010 台湾Hit FM Hito中文歌曲排行榜第一名 没关系、爱我恨我、绝对不放 （获奖）
▪ 2010 大众玫瑰唱片g-music风云榜冠军 爱我恨我 （获奖）
▪ 2010 中国移动无线音乐排行榜冠军 寄生 （获奖）
▪ 2009 北京音乐台 中国歌曲排行榜年度最佳金曲 牵牵牵手 （获奖）
▪ 2009 远传900来电答铃排行榜‘综合榜’冠军 没关系 （获奖）
▪ 2009 远传900来电答铃排行榜‘国语榜’冠军 没关系 （获奖）
▪ 2009 第二届城市之音年度空中热播单曲通牌 为你写诗 （获奖）
▪ 2007 第18届台湾金曲奖最受欢迎男歌手 （提名）
▪ 2007 音乐之声中国top 排行榜校园人气男歌手 （获奖）
▪ 2007 第18届台湾金曲奖最佳作曲人 （提名）
▪ 2007 Hito流行音乐奖票选最受欢迎创作歌手 （获奖）
▪ 2007 第18届台湾金曲奖入围最佳男歌手 （提名）
▪ 2007 东南劲歌榜颁奖礼港台地区最受欢迎男歌手奖 （获奖）
▪ 2006 香港新城国语力颁奖礼跃进偶像歌手大奖 （获奖）
▪ 2006 MTV台音乐盛典台湾地区年度最具潜力歌手 （获奖）
▪ 2006 北京音乐台颁奖礼年度最佳创作歌手 （获奖）
▪ 2006 台湾第十七届金曲奖最佳男歌手 大顽家 （提名）
▪ 2006 北京音乐台颁奖礼创作真英雄奖 （获奖）
▪ 2006 北京音乐台颁奖礼年度金曲 将军令 （获奖）
▪ 2006 MTV台封神榜人气歌手奖 （获奖）
▪ 2005 第五届全球华语歌曲排行榜最受欢迎创作歌手 （获奖）
▪ 2005 第五届全球华语歌曲排行榜最受欢迎男歌手 （提名）
▪ 2005 第五届全球华语歌曲排行榜年度 25大金曲 （获奖）
吴克群的歌声会令人遥想到张信哲，他的音质清澈而又干净，轻盈自在中却隐藏着一股淡淡愁绪的演唱。吴克群从小一个人生活的经历使他的歌声多了一种稳重，而他不仅有着清亮的嗓音，还有着优异的技巧，他在多种曲风的歌曲中显得游刃有余，而且惊喜不断（《北京晚报》评）。
吴克群多才多艺，作为创作型歌手，他不仅唱功不俗，而且乐器方面也很拿手（搜狐评）。
吴克群从声音到演唱方式一直以来都有着一定的辨识度，他唱慢歌能唱出悲伤心痛的感觉，让听者感同身受；而轻快一点的歌他也能让人深刻感受到他的轻松、幽默、诙谐以及他时而故作委屈般丰富的声音表情，在唱起这些编曲配器较重的歌曲时，完全能用对声音技巧的把握来掌控住歌曲的力度走向，这也是他在唱功方面的一个突破（网易评）。
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