1992年5月14日，在摔跤界正式退役。退役后正准备指导者考试的时候受到李京奎的劝说加入演艺界，并断言“如果你成为不了出色的搞笑艺人，我就和你一起退出演艺界”的言论。
1993年，以MBC特招搞笑艺人参演喜剧《东西南北》出道。
1998年，主持节目《超级星期天电视的乐趣》。
2002年，主持MBC节目《天生缘分》与KBS《Super TV 星期日是有趣的》。
2003年，主持节目SBS《夜心万万》，11月搭档刘在锡主持节目SBS《真实星期六/星期天真好-X-Man》。
2004年10月，主持SBS综艺节目《情书》（至2006年10月）。
2005年，发行个人首张专辑《Oh! Happy Day》。
2007年，主持SBS真人才艺挑战艺能节目《Star King》。
2007年1月，主持节目MBC《黄金渔场-膝盖道士》。8月主持KBS艺能节目《Happy Sunday-两天一夜》并凭借该节目连续拿下KBS演艺大赏2008年、2009年两届大赏。
2008年4月，获得第44届百想艺术大赏TV部门大赏。
2009年，搭档李胜基主持SBS脱口秀节目《强心脏》，并凭借该节目和《Star King》拿下2010年SBS演艺大赏大奖。
2012年，与SM C&C公司签约。10月于节目《Star King》中正式复出。11月底回归MBC主持节目《膝盖道士》。12月29日搭档黄光熙、姜素拉担任《2012MBC演艺大赏》的主持人。
2013年1月，主持节目KBS《月光Prince》。（至2013年3月）。4月搭档李秀根、沈昌珉主持节目KBS《我们小区艺体能》。4月同时担任综艺节目主持SBS《星期天真好-赤脚的朋友们》（至2013年11月）。
2014年5月，主持MBC新综艺节目《向星葵》。（至2014年9月）
2015年1月，主持KBS新综艺节目《透明人》。（至2015年4月）8月，再次携手罗英锡PD到华录制韩国综艺史上首部仅以网络形式播出的艺能节目《新西游记》。节目录制地点为中国西安，该节目在腾讯视频与韩国网站NVAER同步播出。腾讯总点击量已破6000万。12月，姜虎东与在「膝盖道士」中有过合作的余文赫CP联手打造JTBC新综艺节目《认识的哥哥》，这也是姜虎东在有线电视台的首个艺能节目而备受关注，该节目于5日首播。16日，参演JTBC电视台综艺节目《玛丽和我》。（至2016年4月）
2016年2月8日，担任KBS春节特别节目《全国偶像亲友歌唱大赛》主持人。17日，搭档金成柱、安贞焕主持JTBC综艺节目《厨师远征队-COOK家代表》的主持人。6月5日，搭档尹正秀、殷志源主持JTBC电视台综艺节目《天下壮士》。参演湖北卫视播出的综艺节目《阳光艺体能》，节目将于7月17日首播。9月28日，担任Olive频道综艺节目《韩食大捷4》主持人。10月19日，搭档李京奎主持JTBC综艺节目《请给一顿饭Show》。11月24日，搭档罗英锡PD前往中国录制综艺节目《新西游记3》。
2012年2月，姜虎东将自己拥有的一块价值20亿韩元（约合人民币1100万）的土地捐赠给了慈善机构，日前他又决定将自己手中持有的某餐饮连锁店股份（33.3%，约合8300万元人民币）和相关收入也全部捐献出去。
2014年，韩国“岁月号”沉船事故发生后，姜虎东对此表示痛心。由于遇难者多为檀园高中学生，为了奉献自己的一份爱，向受难的檀园高中学生和教师捐款1亿韩元。
▪ 2015-12 第十四届 最佳团队合作奖(团队共得) 我们小区艺体能 （获奖）
▪ 2014-12 第十三届 大赏 我们小区艺体能 （提名）
▪ 2013-12 第十二届 大赏 我们小区艺体能 （提名）
▪ 2013-12 第十二届 最佳团队合作奖(团队共得) 我们小区艺体能 （获奖）
▪ 2010-12 第九届 大赏 两天一夜 （提名）
▪ 2009-12 第八届 大赏 两天一夜 （获奖）
▪ 2008-12 第七届 大赏 两天一夜 （获奖）
▪ 2014-12 第八届 大赏 Star king （提名）
▪ 2013-12 第七届 大赏 Star king、赤脚的朋友 （提名）
▪ 2013-12 第七届 PD赏(TV部门) Star king、赤脚的朋友 （获奖）
▪ 2010-12 第四届 大赏 强心脏、Star king （获奖）
▪ 2010-12 第四届 SBS创社20周年艺能十大明星赏 情书、X-Man、夜心万万、Starking （获奖）
▪ 2009-12 第三届 大赏 强心脏、Star king （提名）
▪ 2008-12 第二届 大赏 夜心万万、Star king （提名）
▪ 2007-12 第一届 大赏 夜心万万 （获奖）
▪ 2010-12 第十届 大赏 膝盖道士 （提名）
▪ 2009-12 第九届 大赏 膝盖道士 （提名）
▪ 2008-12 第八届 大赏 膝盖道士 （获奖）
▪ 2002-12 第二届 主持人部门最优秀赏 （获奖）
▪ 2008-04-24 第44届 百想艺术大赏TV部门 大赏 （获奖）
▪ 2008 第20届 韩国PD大赏 TV主持人部门 部门奖 （获奖）
▪ 2008 第9届 韩国影像大典 最上镜主持人奖 （获奖）
▪ 2005-12 SBS演技大赏 特别奖(TV MC部门) （获奖）
▪ 2003-12 SBS演技大赏 特别奖(TV MC部门) （获奖）
▪ 2003-03-26 第39届 百想艺术大赏TV部门 最佳艺能奖 （获奖）
▪ 1995-12 MBC喜剧大奖 最优秀奖 （获奖）
▪ 1995-01 电视seutasang杂志年度奖 （获奖）
▪ 1994-05 MBC广播喜剧优秀奖 （获奖）
▪ 1992 第24回天下壮士摔跤大会 天下壮士 （获奖）
▪ 1991 第54回全国壮士摔跤大会 白头壮士 （获奖）
▪ 1991 第21回天下壮士摔跤大会 天下壮士 （获奖）
▪ 1990 第47回全国壮士摔跤大会 白头壮士 （获奖）
▪ 1990 第18回天下壮士摔跤大会 天下壮士 （获奖）
▪ 1989 第44回全国壮士摔跤大会 白头壮士 （获奖）
姜虎东在主持节目的时候有很强的应变能力，是一个非常出色的主持人。（Super Junior成员评）
姜虎东有着领袖一样的气质，是演艺圈的“best charisma MC”。（新浪娱乐评）亦是韩国主持界的一哥，具有独特的搞笑天赋。（网易娱乐评）
姜虎东比起外表，是心肠比较软的人，在电视上看起来似乎是很强的形象，其实是感情非常细腻的人。（李孝利评）
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