1999年，陈柏霖被李方儒与吴翊凤发掘，并参演了台湾公视电视剧《强盗与天使》。
2001年，在台北西门町逛街的陈柏霖被星探发掘，被选中出演电影《蓝色大门》。
2002年，陈柏霖与桂纶镁合作主演的爱情片《蓝色大门》上映，他在片中饰演阳光开朗、有点小自恋的男主角张士豪，该片在戛纳电影节“导演双周”单元展映；同年，领衔主演台湾偶像剧《极速青春》。
2003年，与渡部笃郎、徐静蕾合作主演了中日合拍爱情电影《最后的爱，最初的爱》，片中饰演真诚、充满青春朝气的大男孩阿德。
2004年，客串出演由张艾嘉自编自导自演的爱情喜剧片《20 30 40》；7月16日 ，与刘亦菲搭档主演的青春爱情片《五月之恋》上映，片中饰演家政系大学生阿磊；8月12日，在上映的动作魔幻电影《千机变Ⅱ花都大战》中饰演了四处游荡、爱钱亦爱权的小流氓柴头。
2005年，陈柏霖搭档梁洛施主演的奇幻喜剧片《虫不知》上映，他在片中饰演极内向、拥有特异功能的男孩高原；3月24日，由彭顺、彭发联合执导的惊悚片《见鬼10》上映，而陈柏霖则在片中饰演了胆大乐观的男孩得仔；12月22日，其主演的奇幻爱情片《情癫大圣》上映，他饰演的孙悟空性急冲动、表面上却冷冰冰的。
2006年，与谢霆锋合作主演的喜剧片《春田花花同学会》上映，片中饰演形象邋遢的懵懂少年；4月7日，与伊东美咲合作主演的爱情片《恋爱地图》上映，在“东京篇”中饰演一位梦想成为漫画家的台北少年姚；同年，他还与田中丽奈合作出演了奇幻爱情片《幻游传》；9月16日，主演的爱情片《蜜糖与调味：风味绝佳》在日本上映，片中饰演十分绅士又神秘的迈克；9月29日，在上映的科幻惊悚片《诡丝》中饰演了反重力小组成员胡守仁。
2007年，其主演的电视剧《东京塔》在日本富士电视台首播，陈柏霖在剧中饰演一个来到日本留学，在夜店工作的青年Leo，而这也是陈柏霖首次出演日剧；此后陈柏霖涉足日本影坛，并首次以全日语对白出演爱情电影《在黑暗中等待相遇》，他在片中饰演了性格孤癖的中日混血儿大石；6月22日，担任第9届台北电影节大使。
2008年，由朱延平执导的喜剧片《大灌篮》上映，陈柏霖在片中饰演颓废消沉、脾气暴躁的队长丁伟；3月14日，其主演的青春励志电影《pk.com.cn》上映，该片根据小说《谁说青春不能错》改编，陈柏霖在片中饰演了热情奔放的季银川。
2009年，陈柏霖主演的爱情喜剧片《爱得起》上映，他在片中饰演个性拘谨，很重礼貌的航空公司职员于日东；3月9日，其出演的爱情电影《爱到底》在中国台湾上映；8月28日，在上映的喜剧片《气喘吁吁》中出演了有自闭症却又反叛不羁的海归青年李心红；11月3日，与王珞丹合作主演的爱情片《恋爱前规则》上映，片中饰演想象力丰富但外表木讷的宅男陆飞。2010年6月10日，其领衔主演的街舞题材电影《精舞门2》上映，陈柏霖在片中饰演的舞团队长乐天热爱跳舞、性格阳光开朗。
2011年，陈柏霖与李玉导演合作的剧情片《观音山》上映，他在片中塑造了内心迷茫、漂泊都市的叛逆青年丁波，并凭该角色入围第13届法国多维尔亚洲电影节最佳男主角；7月5日，主演的励志剧《摩登新人类》首播，陈柏霖在剧中饰演了个性浪荡不羁却又魅力十足的情场浪子凌桀，这是他进军内地荧屏首部电视剧作品；9月18日，与林依晨领衔主演的都市爱情剧《我可能不会爱你》首播，陈柏霖在剧中饰演的李大仁是个绅士谦逊、深情款款的暖男，他还凭借该角色获得第47届台湾电视金钟奖最佳男主角奖。之后该剧登陆内地播出，创下收视第一的成绩；10月14日，在上映的爱情片《恋爱恐慌症》中饰演了专注于学术研究的医生陆哲瀚。
2012年，大奖观众票选最受瞩目男演员奖；8月17日，科幻爱情片《骇战》在中国台湾上映，而陈柏霖则片中饰演了亦正亦邪的骇客高手King。
2013年，陈柏霖与郭雪芙、邱彦翔合作主演的动作喜剧电影《变身超人》在中国台湾上映，他在片中饰演正义感十足的超人铁男；同年，他还主演了青春微电影《这一刻，爱吧》系列。
2014年 ，与陈意涵合作主演的爱情喜剧片《追爱大布局》在中国内地上映，陈柏霖在片中饰演一个不修边幅、不善言辞的学霸理工科宅男吴全顺；7月24日，与韩寒导演合作的剧情片《后会无期》上映，他在片中以沧桑颓废的造型出现，塑造了一位性格封闭、看似沉默却有自己的原则、内心善良纯净的地理老师“江河”，该片在中国内地收获6.32亿元的票房成绩。
2015年，陈柏霖投资并主演的奇幻喜剧片《重返20岁》上映，他在片中饰演穿着考究、举止优雅的音乐总监谭子明，该片内地票房达3.5亿元；6月26日，正式签约韩国BM 娱乐公司，从而进军韩国；11月5日，在上映的文艺片《再见，在也不见》中分别饰演了静默的外派经理陈文祥、初为人父的青年陈德明和年轻帅气的教授陈志彬；11月27日，与孙艺珍合作主演的悬疑动作电影《坏蛋必须死》上映，他在片中饰演的强子是个富有正义感的老师；12月4日，主演的都市爱情片《杜拉拉升职记2》上映，片中饰演职场精英、霸道总裁陈丰；12月18日，由叫兽易小星执导的奇幻喜剧片《万万没想到》上映，陈柏霖在片中饰演了博学多识、深谋远虑的唐僧。
2016年，陈柏霖搭档宋智孝参加的明星恋爱真人秀节目《我们相爱吧第二季》首播；3月28日，其客串出演的爱情剧《怪物》在韩国MBC电视台播出，剧中饰演富豪Michael Zhang；12月15日，与河智苑合作主演的爱情喜剧片《致命恋爱》在韩国上映，片中饰演神秘暖男杰森。
2017年，陈柏霖作为固定成员参加的自助远行真人秀节目《花儿与少年第三季》播出；同年6月，陈柏霖开始搭档景甜主演电视剧《火王》系列，该系列分为古装和现代两部；12月8日，其主演的喜剧爱情片《假如王子睡着了》上映，陈柏霖在片中饰演的厨师郑天筹性格隐忍内敛，但对家庭和感情有着极强的责任感；11月22日，获得第14届年度先生盛典年度杰出港台艺人奖。
2018年，其主演的古装剧《火王之破晓之战》首播，他在剧中饰演肩负重大使命，拥有绝密身份的火王仲天；12月18日，在播出的都市剧《火王之千里同风》中饰演了年轻有为、霸气外露的总裁兼科学家林烨。
2019年，陈柏霖领衔主演的都市爱情剧《鳄鱼与牙签鸟》播出，他在剧中饰演高冷学霸周尔文。
2021，与郭采洁合作主演的爱情电影《北京爱情图鉴》上映，片中饰演营销经理阿伦。
北京爱情图鉴2020-12-24 饰演阿伦 主演郭采洁、成龙
假如王子睡着了2017-12-08 饰演郑天筹 导演王郢 主演林允、张云龙、秦沛
致命恋爱2016-12-15 饰演杰森 导演宋闵奎 主演河智苑
万万没想到2015-12-18 饰演唐僧 导演叫兽易小星 主演杨子珊、马天宇、白客
杜拉拉追婚记2015-12-04 饰演陈丰 导演安竹间 主演林依晨、周渝民、李佳航
再见，在也不见2015-11-05 饰演陈文祥/陈德明/陈志彬 导演忻钰坤、陈世杰、西瓦罗·孔萨库 主演蒋雯丽、杨佑宁、秦沛
坏蛋必须死2015-10-23 饰演强子 导演孙皓 主演孙艺珍、乔振宇
重返20岁2015-01-08 饰演谭子明 导演陈正道 主演杨子姗、鹿晗、归亚蕾
后会无期2014-07-24 饰演江河 导演韩寒 主演冯绍峰、钟汉良、王珞丹
完美假妻168 2014-03-04 饰演广告男主角（特别演出） 导演刘镇伟 主演徐若瑄、何炅
追爱大布局2013-10-09 饰演吴全顺 导演赖俊羽 主演陈意涵、卢广仲、郭书瑶
变身超人2013-01-18 饰演铁男 导演张时霖 主演郭雪芙、邱彦翔、敖犬
十二生肖2012-12-12 饰演吴清（客串） 导演成龙 主演成龙、权相宇
台北飘雪2012-04-01 饰演小莫 导演霍建起 主演童瑶、杨佑宁、莫子仪
骇战2012-02-17 饰演颜正宇 导演林世勇 主演陈意涵、修杰楷
恋爱恐慌症2011-10-14 饰演陆哲翰 导演龙毅 主演林依晨、李易峰
观音山2011-03-03 饰演丁波 导演李玉 主演范冰冰、张艾嘉、肥龙
精舞门22010-06-10 饰演乐天 导演刘宝贤 主演周奇奇、谢天华
恋爱前规则2009-11-03 饰演陆飞 导演蒋钦民 主演王珞丹、周奇奇
气喘吁吁2009-08-28 饰演李心红 导演郑重 主演葛优、林熙蕾、约翰·萨维奇
鳄鱼与牙签鸟2019-11-18 饰演周尔文 导演林妍 主演张天爱、吴昊宸
火王之千里同风2018-12-18 饰演林烨 导演胡意涓 主演景甜、张逸杰
火王之破晓之战 2018-11-26 饰演仲天 导演胡意涓 主演景甜、张逸杰
幸福，近在咫尺 2018-01-18 饰演丘比特（客串） 导演陈意涵 主演陈意涵、高圣远
怪物2016-03-28 饰演Michael Zhang（客串） 导演朱成宇 主演姜至奂、成宥利
必娶女人 2015-11-01 饰演李大伦（客串） 导演于中中 主演邱泽、柯佳嬿
我的极品是前任2013-05-09 饰演超人（友情出演） 导演方放 主演于莎莎、佟大为、王学兵
我可能不会爱你2011-09-18 饰演李大仁 导演瞿友宁 主演林依晨、林美秀、陈匡怡
摩登新人类2011-07-05 饰演凌桀 导演林玉芬 主演胡歌、陈意涵
四大血型女结婚秘诀2009-12-27 饰演张爱迪 导演叶山浩树、佐藤源太、都筑淳一 主演香椎由宇、释由美子
东京塔2007-01-08 饰演Leo 导演久保田哲史、谷村政树 主演速水直道、平冈佑太、香椎由宇
たった一度の雪~SAPPORO 1972年~2007 饰演孙台生/孙维中 主演神田沙也加、户田惠子
孽子2003-02-17 饰演酒吧少年 导演曹瑞原 主演范植伟、张孝全
极速青春2002-06-03 饰演柏林 导演廖斐鸿 主演柯有伦、吴宗宪
强盗与天使1999 饰演- 主演姚元浩、曾莞婷、莫子仪
2017-11 第14届年度先生盛典年度杰出港台艺人 （获奖）
2015-10 第15届华语电影传媒大奖观众票选最受瞩目男演员 后会无期 （提名）
2015-10 第20届釜山国际电影节-亚洲之星 （获奖）
2015-09 第10届首尔国际电视节亚洲明星大奖 （获奖）
2013-08 第13届华语电影传媒大奖观众票选最受瞩目表现 台北飘雪 （获奖）
2012-12 国剧盛典港台地区年度网络最受欢迎男演员 我可能不会爱你 （获奖）
2012-10 第47届台湾电视金钟奖戏剧节目男主角 我可能不会爱你 （获奖）
2012-00 YAHOO ASIA BUZZ AWARDS 2012海外最受欢迎男演员 （获奖）
2011-12 第13届法国多维尔亚洲电影节最佳男主角 观音山 （提名）
2007-01 第1届Invitation Award颁奖礼-最佳亚洲演员 （获奖）
2006-11 第43届台湾电影金马奖福尔摩沙个人奖 （提名）
2005-03 第5届华语电影传媒大奖最佳男主角 五月之恋 （获奖）
2005-00 大马全球华人金艺奖-观众票选我最喜欢新生代演员 （获奖）
2004-00 莱卡”Channel Young风尚颁奖大典-亚洲区男艺人最佳新人奖 （获奖）
综合奖项
2013 ELLE 风格人物大赏-最具风格男演员奖 （获奖）
2009 KappaXYOHO!潮流盛典年度融合风格的港台艺人 （获奖）
2007 日本杂志“INVITATION”颁发“年度亚洲贡献奖” （获奖）
2004 Vogue杂志3月份评选2004年最令人期待的艺人 （获奖）
2003 men's uno男人时尚杂志香港票选十大最有潜力男星 （获奖）
2003 にほんELLE NOVIE评选当代亚洲最有魅力男演员 （获奖）
2003 Marie Claire杂志12月份票选十大魅力男 （获奖）
2002 VOUGE亚洲HOT ASIA 60 male power （获奖）
从第一部作品里的青涩少年“张士豪”到暖男代表“大仁哥”，陈柏霖一直在演员路上探寻更多的可能，他不给自己设置局限，对待作品的认真、角色的用心从未改变，每个角色之间的迥异被陈柏霖掌握得恰到好处（国际在线评）。
陈柏霖凭借《蓝色大门》走进了观众的视线，之后以电影《五月之恋》中阳光男孩的形象更加深入人心。此后其出演的《在黑暗中等待相遇》完全跳脱阳光大男孩的形象，而在《气喘吁吁》中的李心红是陈柏霖戏路的又一突破，他在片中以阴暗、颓废的形象反转其以往的阳光、帅气，让观众感受到了另一个不一样的陈柏霖（搜狐娱乐评）。
陈柏霖帅气外形、气质出众（网易娱乐评），从《蓝色大门》到《我可能不会爱你》再到《后会无期》，陈柏霖逐渐成长为华语影坛颜值与实力并存的优秀演员（《西江都市报》评）。
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