1998年，吴佩慈推出了《All My Pace》、《Pace》和 《挑剔》三张专辑。
2002年，她出演了电视剧《流星花园Ⅱ》。
2005年，她出版自己首本美容书《美丽达人》；4月，她推出了专辑《Look At Me》；12月，吴佩慈获得“芭比奖”，成为首位获此殊荣的中国台湾女艺人，这也是华人首次获奖。同年，她还获得了腾讯风尚星光大道奖。
2007年，吴佩慈出席了东方卫视明星秀《劳动最光荣》发布会并参与第一期节目的录制。同年7月，吴佩慈在“2007粤港十年 网娱盛典”颁奖晚会上获颁最具风情女艺人奖。同年12月，她被《风度》杂志评为年度最具人气封面女星。
2008年，吴佩慈作为主持人登上央视中秋晚会的舞台。10月，她发行EP《夜光航线》。辑中共收录了四首歌曲，都是描写恋爱中女人的心情。12月，吴佩慈出演了吴镇宇执导的电影《追影》，并在影片中担任女主角。
2009年，吴佩慈出演了程珑导演处女作《终极匹配》；3月，她作为“娱乐庆典十周年”代言人出席此次活动；8月，她正式宣布加盟了徐静蕾执导的《杜拉拉升职记》，演绎都市女白领；11月，她出演的《熊猫大侠》上映，它在这部电影中首次尝试了颠覆自己已往形象的表演。
2010年，她主演的电影《预审》上映。6月12日，她踏上了上海电影节的星光大道，这也是她主演的《剑雨》首次正式亮相。9月，她主演的《密室之不可告人》首曝造型照，影片于10月29日上映，3天全国票房近千万元。
2013年，吴佩慈亮相巴黎秋冬时装周Carven专场秀。4月12日，吴佩慈出演的治愈系浪漫爱情电影《分手合约》上映，影片上映10天累计票房已超过1.45亿。8月9日，她出演的性感喜剧《一夜惊喜》上映。
2014年，受邀出席活动，她在活动上宣布“会全面退出演艺圈”。 随后吴佩慈的经纪人郝小姐表示：“吴佩慈只是将把生活重心放在家庭照顾小女儿，暂不接拍影视剧，并非网传的退出娱乐圈。”
2017年，拍摄《密室之不可告人》。
一夜惊喜2013-08-09 饰演林薇薇 导演金依萌 主演范冰冰
夜幕惊魂2013-06-09 饰演夏思思 导演丁小洋 主演淳于珊珊，张翰，连晋
分手合约2013 饰演周蕊 导演吴基焕 主演彭于晏，白百何
终极匹配2010 饰演悦儿 导演程珑 主演陈晓东，连晋，孟广美
让爱回家2010 主演朱茵，孟广美，郑佩佩
预审2010 饰演嘉樱 导演周友朝 主演任程伟，莫文蔚，刘威葳
杜拉拉升职记2010 饰演海伦 导演徐静蕾 主演黄立行，徐静蕾
密室之不可告人2010 饰演张惠 导演张番番 主演苏有朋，胡明
密室之不可告人2010 饰演张惠 导演张番番 主演苏有朋
剑雨2010 饰演崆峒青剑 导演苏照彬 主演杨紫琼，郑宇成，王学圻
美味情歌2009 饰演艺男表姐 导演陈俊仁 主演井柏然，付辛博，王诗蒙
追影2009 饰演明月心 导演吴镇宇 主演吴镇宇，谢娜，房祖名
熊猫大侠2009 饰演二麻子老婆 导演王岳伦 主演刘桦，矢野浩二，阿朵
至尊无赖2006 导演陈嘉上 主演郑中基，杨爱瑾，傅颖
独家试爱2006 饰演Josephine 导演叶念琛 主演方力申，邓丽欣
Into the Sun2005
四乐章2003 主演史蒂芬·西格尔，大泽隆夫
4x100水着份子2001 导演邹凯光 主演森美，黄伟文，黄秋生
爱与诚之战国强锋2000 导演麦兆辉 主演陈晓东，李灿森，梁咏琪
协奏曲2009 饰演袁喆 导演柳广辉 主演刘品言，李威，彭于晏
食神2007 饰演杨桐 导演陈浩威 主演王仁甫，孙耀威，陈浩民
嗨!亲爱的2003 饰演天真 导演李融之 主演施易男，林立雯，河莉秀
流星花园Ⅱ2002 饰演筱乔 导演王明台 主演大S，F4
夜光航线 2008
Look At Me 2005
挑剔 1998
Pace 1998
All My Pace 1998
2007-12 HOT 100风度杂志年度最具人气封面女星 （获奖）
2007-07 “2007粤港十年 网娱盛典”最具风情女艺人奖 （获奖）
2005-12 芭比奖 （获奖）
2005 腾讯风尚星光大道奖 （获奖）
2013-10 第5届英国万像国际华语电影节最佳女配角奖 分手合约 （提名）
吴佩慈的漂亮好身材是圈里圈外人有名的，她有的1：9身材比例，又有丰满有致的女人曲线，还有靓丽的肌肤，常被称为“九头身美女”、“芭比娃娃”（爱美网、新浪娱乐评）。同时，她又有着充满智慧、理性思考的一面（现代快报评）。
吴佩慈很像邦女郎，动作都很利落，很有韵味，能很快进入角色，而且能吃苦（吴镇宇评）。
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