1989年，在去海南的船上，身上只剩一块多钱的程思寒偶然结识了中影集团的副导演张强，他觉得程思寒很有特色，就介绍他在电影《热恋》中出演了一个只有一句台词的农民工甲。
1992年起，程思寒北漂当起了龙套演员。1997年，参演了由郭宝昌执导，斯琴高娃、邱心志、蒋雯丽、刘若英主演的古装爱情悲剧《日落紫禁城》。
1998年1月8日，由张绍林执导，李雪健、周野芒、臧金生、丁海峰、赵小锐等领衔主演的古装电视剧《水浒传》首播，程思寒在剧中饰演了梁山好汉“笑面虎朱富”，由此获得关注；随后出演了由何家劲、李婉华、俞小凡等主演的武打电视剧《马永贞》，程思寒饰演有情有义但霸道的军阀头子“卢况天”。
2001年4月，参演的由黄海冰、王艳、张棪琰、王建新等联袂主演的古装武侠电视剧《武林外史》首播，程思寒饰演快活王座下财使“金不换”；5月25日，由邵兵、曹颖、修庆等人主演的近代传奇剧《中华英豪》首播，程思寒在剧中饰演民国大总统“袁世凯”。
2002年1月7日，参演的由吴子牛执导，王庆祥、王亚楠、聂远等人联袂主演的古装历史电视剧《天下粮仓》首播；之后，程思寒参演了由徐进良执导，赵文卓、何润东、蒋勤勤、千叶真一等主演的玄幻武侠剧《风云雄霸天下》，饰演生性贪吃，但刀法精湛的“第三猪皇”。
2004年，程思寒参演了由明泉辉、范秀明联合执导，陈坤、曾宝仪、陈志朋、邹娜等主演的古装电视剧《名扬花鼓》，饰演清平镇首富祝家老爷“祝茂”。
2005年5月28日，由王晶执导，谢霆锋、袁泉、范冰冰、张卫健等领衔主演的古装武侠剧《小鱼儿与花无缺》首播，程思寒在剧中饰演了十大恶人之一的“李大嘴”。
2006年，参演了由约翰·卡兰执导，娜奥米·沃茨、爱德华·诺顿、列维·施瑞博尔、黄秋生和夏雨等联袂主演的爱情电影《面纱》，程思寒饰演和黄秋生有较多对手戏的“桂将军”。
2007年，参演了由楼健执导，杜淳、姚安濂领衔主演的谍战剧《51号兵站》，程思寒饰演贪得无厌的上海吴淞要塞伪巡防团团长“黄元龙”。
2008年2月16日，由姚晓峰执导，刘涛、冯绍峰、秦海璐等主演的民国爱情剧《女人花》首播，程思寒在剧中饰演性格暴虐，不学无术的反一号“刘剑雄”；10月23日，参演的由霍思燕、陈键锋、严屹宽、孙兴、唐宁等主演的民国情感剧《最后的格格》首播，程思寒饰演了大帅“庞万山”。
2010年，程思寒参演了由程力栋执导，陈司翰、费振翔、谢宁、牟凤彬主演的神话电视剧《西游记》（浙版），饰演“弥勒佛”。
2011年1月24日，由李力安执导，杜淳、薛佳凝领衔主演的都市情感剧《租个女友回家过年》首播，程思寒在剧中饰演杜淳的三姐夫。
2012年，参演了由张多福执导，林永健，曾虹畅，李强等领衔主演的近代传奇剧《我叫王土地》，程思寒在剧中饰演了反派角色“肥狼”。
2013年1月27日，由范秀明执导，成勋、白静、杜娟等主演的武侠电视剧《新保镖之翡翠娃娃》首播，程思寒饰演了“金算盘”商六；2月10日，参演的由周星驰监制、编导，文章、舒淇、黄渤等主演的古装神话电影《西游·降魔篇》上映，程思寒在片中饰演了每到关键时刻就点化陈玄奘的师傅；6月22日，参演的由胡军、江一燕、王艳、郑国霖联袂主演的古装家庭剧《像火花像蝴蝶》首播。
2014年10月25日，由张多福执导，于毅、周扬、张鲁一、孙松、贺丹丹等主演的抗战题材电视剧《绝地枪王》首播，程思寒饰演了皮货店老板；由徐克执导，张涵予、梁家辉、林更新、余男、佟丽娅主演的3D谍战动作电影《智取威虎山》上映，程思寒饰演座山雕手下八大金刚老四“插千”；12月3日，参演的由李诚儒、韩青、李勤勤等主演的刑侦剧《清网行动》首播，程思寒在剧中饰演外围线人“虎哥”。
2015年出演张多福导演电视剧《绝地枪王2》饰演程大脑袋。同年，出演徐克导演作品《西游伏妖篇》饰演野僧人。
2016年出演电影《小警风云》，饰演欧阳大帅。同年客串出演李诚儒导演作品《大导归来》。
我是班主任 2019-09-10
饰演彭父 导演杨栋 主演喻恩泰, 常仕欣
古董局中局 2018-12-26
饰演孙大成 导演五百, 余庆 主演夏雨, 乔振宇
绝地枪王二松花江上的枪声 2016
饰演程大脑袋 导演张多福 主演徐洪浩, 周扬
郝大郎的好吃大院 2014
饰演郝大郎
绝地枪王2014
饰演汪老板 导演张多福 主演于毅, 周扬
清网行动2014
饰演虎哥 导演张志, 陈俊, 王兵 主演韩青, 李成儒
像火花像蝴蝶2013
饰演王胖子 导演李慧珠, 邓伟恩 主演胡军, 江一燕
新保镖之翡翠娃娃2013
饰演商六 导演范秀明 主演成勋, 白静
北上海19502013
饰演王仁贵 导演江传荣 主演贾一平, 刘雨欣
我叫王土地2012
饰演肥狼 导演张多福 主演林永健, 曾虹畅
租个女友回家过年2011
饰演三姐夫 导演李力安 主演杜淳, 薛佳凝
二号交通站2011
饰演李茂才 导演英壮 主演鲍大志, 赵卫东
新喜盈门2011
饰演田满海 导演张多福 主演程煜, 徐秀林
暗箭明枪 2019-12-28
饰演鲁爷
三七碰到二十一 2018-10-31
饰演乔二货 导演陈继铭 主演贾旭明, 张康
伏藏师 2018-02-24
饰演掰哥 导演周望 主演陈信喆, 朱庭辰
西游伏妖篇 2017-01-28
饰演野僧人 导演徐克 主演吴亦凡, 林更新, 姚晨, 林允
小警风云之寻车记 2016
饰演欧阳大帅 导演刘国权 主演宋家腾, 夏铭浩
小警风云之寻帅记 2016
饰演欧阳大帅 导演刘国权 主演宋家腾, 夏铭浩
小警风云之寻枪记 2016
饰演欧阳大帅 导演刘国权 主演宋家腾, 夏铭浩
智取威虎山2014
饰演插千 导演徐克 主演张涵予, 梁家辉
西游·降魔篇2013
饰演玄奘师傅 导演周星驰 主演文章, 舒淇, 黄渤
面纱2006
饰演督军 导演约翰·卡兰 主演娜奥米·沃茨, 爱德华·诺顿, 黄秋生
从《水浒传》里的朱富，到《天下粮仓》里的马知府，再到《51号兵站》里的黄云龙，从事演艺事业多年的程思寒出演过很多反面角色，这些形形色色的角色，通过程思寒的出色演绎，使形象各异而又生动鲜活的人物成为剧中不可或缺的“调味”。（新浪娱乐评）
程思寒塑造过的角色差距都很大。在电视剧《东陵大盗》中扮演的马贼头子、《女人花》中的刘剑雄都是让人咬牙的坏人，他演起来也痞气十足、淋漓尽致。还有《最后的格格》中的庞大帅和《中华英豪》中的袁世凯，他诠释的都是霸气十足，给观众留下了深刻印象。（金鹰网评）
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