2006年，参加央视青年歌手大赛，凭借原创歌曲《雨夜》获得吉林省亚军；4月22日，参加湖南卫视选秀娱乐节目《超级女声》的比赛获得全国总决赛第六名；9月2日，推出首支个人单曲《那年夏天》，收录于《2006超级女声长沙唱区x10强》合辑中；11月19日，在北京举办“陪你走过那年夏天”生日答谢会。
2007年1月，获得“BQ2006年度红人榜”年度最具潜力新锐歌手；6月，发行首张EP《也许，飞》，其中收录了《拥有你的日子》、《那年夏天》等在内的6首歌曲；8月，发表首部个人写真集《飞日志》；9月，主演成龙“中国新电影扶植计划”电影《飞行日志》，在片中饰演音乐学院学生小飞；同月，为动画电影《闪闪的红星》潘冬子配音并演唱主题曲《红星小勇士》；11月11日，在北京星光现场成功举办出道以来的第一场小型个人拉阔演唱会。
2008年4月22日，发行首张个人音乐专辑《恰许同学年少》，其中收录了《淡淡的歌》、《爸爸妈妈》等在内的11首歌曲，并获得音乐先锋榜“内地最受欢迎先锋女歌手”、“年度金曲”等奖。演唱《悦己SELF》杂志主题曲《爱自己》。与脑浊乐队合作发行单曲《欢迎来到北京》。
2009年，献唱青春励志偶像剧《一起来看流星雨》片尾曲《我要的飞翔》；12月，参演国产惊悚片《午夜出租车》，在影片中本色出演一名歌手。2010年8月，发行第二张EP《二十六度》，凭借《左半边翅膀》成为百度娱乐沸点年度第三季度最热门内地女歌手搜索Top3、百度娱乐沸点最热门十大金曲等奖；11月，与陆虎、曾轶可在北展剧院举办乐活音乐节北京演唱会。
2011年2月，发行单曲《越自然悦倾心》；11月20日，发行单曲《我们终究会牵手旅行》。2012年6月，发行个人第四张音乐专辑《许飞》；11月，客串网络剧《未昏男女》，在剧中饰演网购上瘾的刘璐；10月6日，在北京麻雀瓦舍举办“Family Party”许飞不插电演唱会；12月31日，参加吉林卫视跨年演唱会。
2013年，开启“我们终究会牵手旅行”全国巡回演唱会；6月，参加扬州瓜洲音乐节；同年，参加天津卫视歌手竞技真人秀节目《军歌嘹亮》；录制北京卫视《最美重聚》节目；2014年，加入山东卫视体育真人秀《星球大战》录制并进入三甲，最终获得“最佳MVP”。
2015年2月，加盟首部以体育主题和流行音乐为特色的话剧《帽子戏法》，在剧中饰演歌手戴安，并完成10场马拉松全程比赛以及2场半马比赛，多次亮相跑步时尚活动；6月，成为传梦公益爱心大使，并创作主题曲《播种》。8月，蛰伏两年之后发行单曲《Just Run》回归音乐；10月，参加唐山湾海洋音乐节；携手潘晓婷发行单曲《星球大战》；同年，加入陕西卫视公路挑战体验真人秀《丝绸之路万里行第二季》；同年加盟澳亚卫视“快乐玉米，关爱儿童”全国巡回演唱会演出阵容；2016年3月，献唱校园青春片《谁的青春不迷茫》主题曲《不说再见》；6月19日，在父亲节发行暖心单曲《父亲写的散文诗》；8月7日，许飞出道十周年专场演唱会在北京星光剧院举办；11月29日，发行第五张音乐专辑《少年去游荡》，并且专辑所有歌曲均由许飞作曲；12月，开启《少年去游荡》巡回演唱会；同月，演唱电视剧《小草青青》片尾曲《最后的礼物》；12月23日，跟随环球风尚登陆纽约时代广场。
2017年6月17日，与岳云鹏合作新歌《如果有个直达天堂的电梯》并首次担任制作人；7月14日，发行翻唱专辑《许飞翻唱电台》；7月29日，许飞亮相2017张北草原音乐节；9月5日，与姚晨合作发行《一些规律》；9月6日，发行个人第六张音乐专辑《如果你想做一些别人做不到的事》；10月，献唱青春校园剧《你好，旧时光》推广曲《时光遐想》。
2018年1月20日，许飞专辑《如果你想做一些别人做不到的事》首唱会在北京温情开演；2月小年夜助力吉林卫视春节联欢晚会；2月14日，亮相浙江卫视燃情贺岁夜晚会；9月1日，在第四季互动音乐成长真人秀节目《新声有范》中担任音乐导师；同月，歌曲《时光遐想》获得最具艺术影响力电视剧歌曲奖；10月20日，亮相简单生活节音乐节，并演唱未发行单曲《十万浩劫》；同月，献唱复仇虐恋剧《降龙之白露为霜》片尾曲《一生再见》。
2019年3月29日，发行单曲《冷冰热雪》；5月8日，发行单曲《我要》；同月16日，开启2019年“堵在路上”个人全国巡回演唱会；随后，发行全新单曲《他们没有发财》；同年，参加北京卫视音乐综艺《中歌会》并进入总决赛，最终获得中歌会总亚军；7月15日，发行第七张个人音乐专辑《凡是》；此外，许飞还献唱了女性题材电影《送我上青云》的片尾曲《悟不空》。8月，献唱人民日报新媒体“时光博物馆”活动主题曲《时光旅行者》；8月30日，开启“凡是”新专辑全国巡回专场演唱会；11月5日，携手水木年华献唱电影《一生有你》宣传曲《忘不了就别忘了》；12月，发行全新原创单曲《啥啥啥》。
热门歌曲
01.夏天的味道
02.我要的飞翔
03.左半边翅膀
04.那年夏天
05.寻水的鱼
06.淡淡的歌
07.我们终究会牵手旅行
08.1219
09.拥有你的日子
10.新兵日记
11.我们要走遍所有最浪漫的地方
12.我设计一万种方式遇见你
专辑
凡是 2019-07-15 普通话
如果你想做一些别人做不到的事 2017-09-06 国语
少年去游荡 2016-11-29 普通话
二十六度 2010-09-07 普通话
恰许同学年少 2008-04-22 国语
也许,飞 2007-06-04 国语
午夜出租车2009
导演张江南 主演陈小春；邓紫衣；李健仁
飞行日志2007-09-06
饰演小飞 导演韩可一 主演黄觉；黄渤；张炜迅
2006年11月30日，参加 “星月相约，慈善之夜”活动资助太阳村儿童。2007年01月，出席海南“我们的奥运 微笑中国2008三亚公益活动”；8月25日，签售漫画写真书《飞·日志》，并将善款献爱心工程。2008年10月，担任首届中国环保形象大使选拔赛环保先锋形象大使。2012年，悦之旅“春节送你回家”第四站正式发车，担任本站活动担任大使并将把35位武汉乘客送回家乡长沙。
2014年8月31日， 2014时尚运动嘉年华“买一善一志愿者在行动”赴山区温暖送鞋行动正式启程。许飞、石小群作为2014时尚运动嘉年华公益明星代表，与志愿者团队一起奔赴四川大凉山，展开为期三天两夜的爱心之旅，为开学在即的山区孩子们送上“温暖开学礼”——一双双承载众多爱心人士拳拳爱心的新鞋。2016年11月，完成世界六大满贯马拉松（东京、波士顿、伦敦、柏林、纽约、芝加哥）在内的全程马拉松比赛，成为亚洲首位完成世界六大马拉松并获六星跑者专属奖牌的音乐人；12月6日，由人民网、环球时报、环球网和《环球TIME》新闻客户端联合主办，环球网承办的2016环球风尚年度盛典召开，被授予“风尚领秀”人物。以表彰其凭借自身影响力，向全社会释放公益与时尚的跨界力量。
▪ 2018-09-26 首届中国电视剧网剧制播艺术影响力 最具艺术影响力电视剧歌曲奖 时光遐想 （获奖）
▪ 2012 中国歌曲排行榜2012年度金曲 中国歌曲排行榜2012年度金曲 《寻水的鱼》 （获奖）
▪ 2012 音乐先锋榜 内地十大先锋金曲 《寻水的鱼》 （获奖）
▪ 2012 全国青少年推荐优秀文化产品 团中央宣传部向全国青少年推荐的优秀文化产品 歌曲《我要的飞翔》 （获奖）
▪ 2011 东方风云榜 最受欢迎EP 《二十六度》 （获奖）
▪ 2011 百度娱乐沸点2010金曲 百度娱乐沸点2010金曲 《左半边翅膀》 （获奖）
▪ 2011 中国歌曲排行榜2010年度金曲 中国歌曲排行榜2010年度金曲 《左半边翅膀》 （获奖）
▪ 2011 MusicRadio中国TOP排行榜 内地年度推荐唱片 《二十六度》 （获奖）
▪ 2011 MusicRadio中国TOP排行榜 内地年度最佳金曲 《左半边翅膀》 （获奖）
▪ 2010 中国歌曲排行榜2009年度 中国歌曲排行榜2009年度金曲 《我要的飞翔》 （获奖）
▪ 2009 第九届华语音乐传媒大奖 百家传媒年度展望大奖 （获奖）
▪ 2009 TOM2008年 最具潜质选秀歌手 （获奖）
▪ 2009 中国音乐流行榜2008跨2009 年度传媒推荐奖 （获奖）
▪ 2008 中国歌曲排行榜 年度最佳制作人 专辑《恰许同学年少》 （获奖）
▪ 2008 音乐先锋榜 内地最受欢迎先锋歌手五强 （获奖）
▪ 2008 中国歌曲排行榜 年度最佳专辑 专辑《恰许同学年少》 （提名）
▪ 2008 腾讯星光大典 十大金曲 歌曲《夏天的味道》 （获奖）
▪ 2008 音乐先锋榜 年度十大金曲 歌曲《夏天的味道》 （获奖）
▪ 2008 音乐先锋榜 内地最受欢迎先锋女歌手奖 （获奖）
▪ 2008 中国歌曲排行榜 年度金曲 歌曲《淡淡的歌》 （获奖）
▪ 2007-01-29 BQ2006年度红人榜 年度最具潜力新锐歌手 （获奖）
▪ 2007-01-29 BQ2006年度红人榜 年度新人王之实力唱将 （获奖）
▪ 2007 第五届特步东南劲爆音乐榜 十大金曲奖 歌曲《拥有你的日子》 （获奖）
▪ 2007 第一届中国移动M.MUSIC无线音乐颁奖 无线生力军铜奖 （获奖）
▪ 2006 “中央电视台全国青年歌手大奖赛”吉林赛区 “中央电视台全国青年歌手大奖赛”吉林赛区第二名 （获奖）
▪ 2006 超级女声 长沙唱区季军、全国第六名 （获奖）
▪ 2003 第三届全国“希望之星”大奖赛 通俗原创金奖 （获奖）
▪ 2016 中国马拉松年度跑步人物 （获奖）
▪ 2014 2014跑动中国年度盛典 中国十大领跑英雄 （获奖）
▪ 2014 2014跑动中国年度盛典 中国领跑英雄年度人气王 （获奖）
▪ 2016-12-06 环球风尚时尚盛典 年度风尚领袖人物 （获奖）
许飞在话剧《帽子戏法》的表演及演唱都十分走心。而她也透过这一个角色，把音乐与戏剧巧妙融合，让人耳目一新。（网易娱乐评）
许飞不只是专业音乐人，更成为了一名颇具专业范儿的跑步高手。不仅有着安静唱歌低调行事的独特个性，还有着独特的创作才华。（腾讯娱乐评）
许飞以出色的唱功和完美的吉他弹唱，深得广大观众和歌迷的喜欢，唱法更为细腻动人直击人心，吉他技巧娴熟巧妙。（网易娱乐评）
许飞有才情、有悟性，对音乐超级敏感，外表内敛而不张扬，内心桀骜不驯。（周亚平评）
许飞拥有良好的镜头感和愈加成熟的演技，导演推荐许飞多演戏，觉得她完全可以唱而优则演。（彭宥纶评）
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