许冠文在许氏四兄弟（许冠文、许冠武、许冠英、许冠杰）中排行老大。自幼随父母移居香港。高中时代就读于喇沙书院，与李小龙是同级生。大学就读于香港中文大学联合书院社会学系，以出色的组织能力和表达能力任学生会会长和辩论队队长，并在大学二年级的时候，在新组建的香港电视台担任学生辩论节目的主持。大学毕业后，许冠文前往美国深造，回港后先后任职中学教师和广告策划师。
因为家穷，许冠文的童年时代过得艰苦，一家人落脚在没水没电供应的钻石山木屋区，他形容贫穷得“为两餐什么都肯”。他说道：“我没有humor（幽默感），由小至大也是如此，我好严肃，不明白其他人为什么认为我好笑。”
就读喇沙书院的许冠文，读中二时便去夜校兼职教英文。中学毕业后，许冠文念了一年师范，教了三年中学，储够钱再去念中文大学，大学时兼职做电视台及教夜校。
1968年，许冠文开始在无线电视台主持节目，最初主持《星辰杯校际问答比赛》。
1971年加入无线电视，与弟弟许冠杰合作主持综艺节目《双星报喜》，节目在两个月内由不固定栏目改为每周一期的黄金档栏目，创下当年香港电视最高收视率。
1972年，李翰祥邀他主演《大军阀》，此片成为当年三大卖座华语电影之一，更在第19届亚洲影展中夺得“描写人物最成功喜剧片”奖。之后的两年，许冠文在邵氏为李翰祥主演了《一乐也》、《丑闻》及《声色犬马》等影片。
1973年，在表演方面已有所发展的许冠文有意向编、导、演的创作型电影人方向发展，他将亲自编写的得意剧本《鬼马双星》交到邵逸夫手中，并希望能够同公司合资拍片平分利润，一向“独裁”的邵逸夫认为要求过分，当即就以剧本太差为由断然拒绝。许冠文只好另寻合作者，这时嘉禾老板邹文怀答应帮助许氏兄弟创办电影公司，于是许冠文转投嘉禾。
1974年离开邵氏，许家三兄弟许冠文、许冠英、许冠杰成立许氏兄弟电影公司，与嘉禾公司合作拍摄电影，全部自编自导自演。开山作为讽刺喜剧片《鬼马双星》，影片以本土俚语方言编织的笑料令观众欣喜不已，最后的结果是《鬼马双星》在香港的票房高达625万港元，超过李小龙影片以及邵氏同期推出的楚原导演的喜剧片《七十二家房客》，打破香港卖座纪录。
1976年，许氏三兄弟合作拍摄了香港喜剧电影《半斤八两》，三兄弟齐上阵，这部影片上映后成功地打入了日本、西班牙等国的电影市场。
其后1978年上映的《卖身契》、1981年上映的《摩登保镖》等都创下当年香港的最高票房纪录。1982年，他凭借《摩登保镖》获得第一届香港电影金像奖“最佳男主角”。其后陆续监制并制作、演出了多部影片。包括1986年与曹达华、钟楚红、梅艳芳等合作的《欢乐叮当》、与胡慧中、梅艳芳等合作的《神探朱古力》。1988年与许冠英、许冠杰合作的《鸡同鸭讲》。1989年，与黄百鸣、许冠英等合作的《合家欢》。1990年与毛舜筠、许冠杰等合作的《新半斤八两》。1991年，与程小东、徐克、梁家辉等合作的《财叔之横扫千军》。1992年，与黎明、许冠英等合作的《神算》，与吴君如，张坚庭等合作的《丐世英雄》等影片。
1989年，许冠文以《鸡同鸭讲》获美国拉斯维加斯国际喜剧电影节“最佳男主角”。 之后，在拍摄了1995年与黄秋生、葛民辉等合作的《富贵人间》以及1996年与罗家英、李丽珍、张达明等合作的《创业玩家》票房失意后，逐渐转入幕后。
1996年出任中国国务院香港事务顾问。
2000年他重返大银幕。2004年他客串演出了《鬼马狂想曲》，并主演了马伟豪导演于2004年上映的《煎炸三宝》。2006年又出演了陈木胜导演，成龙、古天乐、高圆圆等主演的《宝贝计划》。
2004年获香港特别行政区政府非官守“太平绅士”（演艺界第一人，其后是刘德华）。
2012年3月24日担任第四届日本冲绳国际电影节评委。
2014年，许冠文与叶念琛、王祖蓝合作的电影《百变爱人》于4月11日上映。且由许冠文自编自导自演的喜剧电影《打虎》即将与年底开拍。
（邵氏/嘉禾/Mr Boo!/许氏及其他）
1972年年中，身为电视艺员的许冠文，获大导演李翰祥的赏识，起用为邵氏公司电影《大军阀》的男主角，剃光头破格演出济南糊涂军阀，初次登上电影大屏幕的许冠文，和女星狄娜合作，结果票房突破港币三百万，位列全年第三位，同年许冠文亦以《大军阀》中的形象，参与了1972年8月香港海底隧道通车的仪式。其后许冠文和邵氏公司继续合作，在李翰祥导演指导下，拍摄《一乐也》、《丑闻》、《声色犬马》，共四部国语片，均获得不错的口碑和成绩。
1974年，许冠文转投邹文怀先生的嘉禾电影公司，和许冠杰兄弟再度携手，制作粤语对白的《鬼马双星》，开画瞬即引起巨响，创下六百万票房佳绩，打破香港开阜票房记录。 而电影的原声粤语大碟亦于同年推出，畅销香港及东南亚一带各地。 值得一提的是，《鬼马双星》的幕前幕后阵容十分鼎盛，包括策划吴宇森，武术指导洪金宝，音乐顾嘉辉和莲花乐队，联合主演有黄沾、吕有慧、许绍雄、石天和丁佩等。
1974-1981年，许氏兄弟的喜剧电影《鬼马双星》(1974)、《天才与白痴》(1975)、《半斤八両》(1976)、《卖身契》(1978)、《摩登保镖》(1981)连续五次成为年度票房冠军，并三度刷新香港开阜票房最高纪录，成为当时的票房保证。由吴宇森执导，弟弟许冠英主演的 《发钱寒》(1977)取得1977年华语电影票房冠军。在香港本土，《半斤八两》是整个1970年代最高收入的电影，高于同时代的《星球大战》、《大白鲨》、《超人》等好莱坞大片。而弟弟许冠杰主演的《最佳拍档》系列电影，亦占据了1982-1984年连续三年的票房冠军宝座。 纵观1974-1984，十一年当中的九年票房冠军皆是由许氏兄弟（组合或个人）夺得，取得巨大的商业成功。
许冠文的喜剧经常描写打工阶层，自己则擅长演刻薄的老板，欢笑中带有无奈，深得普罗市民共鸣。而许氏兄弟电影中的配乐，除了和电影同名的主题曲之外，亦有多首流行插曲，包括：“双星情歌”、“浪子心声”、“天才白痴往日情”、“天才白痴梦”、“天才白痴钱钱钱”、“杯酒当歌”、“印象”等。1981年在邹文坏先生的安排下，许冠文和成龙参演了由嘉禾公司投资的好莱坞电影炮弹飞车，与国际影星毕雷诺士同场演出，结果成为美国全年卖座第四名。
这个时期的许氏兄弟电影，在东南亚和欧洲市场都享有一定的影响力，《半斤八两》在日本更牵起了Mr. Boo!电影热潮，票房高达10亿日圆，兄弟二人的角色由広川太一郎、北野武配上日语，场刊邀得漫画大师赤冢不二夫写序和著名日本电影评论家林冬子的高度评价。其后嘉禾公司安排了Mr Boo!系列的续篇:《卖身契》、《鬼马双星》、《摩登保镖》、《铁板烧》等相继在日本上映，1979-1983年间，许氏三兄弟曾经多次访日，并登上各类电视宣传节目，Mr Boo!日本歌影迷会亦于当时成立，而许冠杰亦推出了多张同名的日语专辑。 1990年代《鸡同鸭讲》在日本推出时，许冠文被日媒誉为“人情喜剧王”。
1981年，香港首办的香港电影金像奖颁奖典礼，许冠文凭 《摩登保镖》 夺得最佳男主角，得到全香港电影业界认同。成为首位影帝。
1980年代许氏兄弟单飞时期作品：和叶倩文合演《铁板烧》(1984)、和吴耀汉、岑建勋合演《智勇三宝》(1985)、和钟楚红合演《欢乐叮当》(1986)、和梅艳芳、许冠英合演《神探朱古力》(1986)。许冠文于1987年离开合作多年的嘉禾电影公司，以许氏影业有限公司名义和新宝院线合作，自任出品人，和许冠英、张艾嘉、吴启华合演《鸡同鸭讲》（1988），和许冠英、郑文雅、黄百鸣合演《合家欢》（1989）。前者为该年度的暑期票房冠军，而后者则是贺岁档期冠军。
1990年许氏三兄弟重组作品《新半斤八两》（1990），其后作品还有：与黎明、黄子华合作的《神算》（1992）、陈友导演的《丐世英雄》（1992）、和萧芳芳合演《抢钱夫妻》（1993）、和软硬天师合演《富贵人间》（1995）、和巩俐、张曼玉合作王颖导演电影《中国匣》（1997）等。在八、九十年代，许冠文、许冠英有较多合作，而许冠英、许冠杰合作作品则有：《花田囍事》（1993）、《水浒笑传》（1993）、《大赢家》（2000）等。
许冠文于1977年获得香港杰出青年奖。1993年许冠文因应成龙、梅艳芳之邀请，出任香港演艺人协会的创会会长，其后连任两届，现为该协会的永远名誉会长。他亦曾任香港特别行政区港事顾问(1995-1997)、1997和2002香港选举委员会委员。
2000年后许冠文演出作品：和刘青云、杨千嬅合演《煎酿叁宝》（2003）、客串古天乐、刘青云电影《鬼马狂想曲》（2004）、合演成龙、古天乐《宝贝计划》（2006）、皮克斯动画《冲天救兵》（2009声演）、《悬红》（2012客串）、和王祖蓝、王菀之合演《Delete爱人》（2014）等。
许冠文是香港演艺人协会的永远荣誉会长、香港导演会副理事、香港编剧会荣誉顾问及理事、香港艺术发展局委员，以及香港旅游发展局董事局委员（2000-2007）。2004年被特区政府委任为“太平绅士”（首位艺人获得）。2006年获香港岭南大学颁授“荣誉院士”，以表扬他在电影艺术方面的表现和社会贡献。2012年担任日本冲绳喜剧电影节评委。
1976年凭《天才与白痴》获得伦敦电影节年度优秀奖。1979年凭《卖身契》获取台湾金马奖“优秀电影”奖、最佳剪辑（张耀宗获奖）、最佳导演（提名）。1982年许冠文凭《摩登保镖》获得香港电影金像奖“最佳男主角”殊荣，成为香港首位“金像影帝”，其后的八年间，许冠文获得六次“最佳男主角”提名、三次“最佳编剧”提名。1984年《铁板烧》于瑞士国际喜剧节参展，许冠文在喜剧泰斗查利卓别林的居住地沃伟获得荣誉表扬奖。1989年凭《鸡同鸭讲》获得美国电影学院最佳演员奖。
1990年凭《新半斤八两》获得香港艺术家联会最佳演员大奖。《鸡同鸭讲》、《新半斤八两》亦分别获得伦敦电影节年度优秀电影奖。1992年芝加哥艺术学院电影中心颁发“杰出电影艺术家奖”，并由芝加哥市长宣布1992年3月14日为“许冠文日”。1995年凭《抢钱夫妻》入选日本东京国际电影节年度最佳亚洲电影。
许冠文自导自演的电影《半斤八两》入选1995年香港电台的“最难忘经典香港电影”之一，同年许冠文获得香港电台“百年梦工场”的“我最喜爱艺人奖”。2004年香港政府在尖沙咀海滨公园兴建“星光大道”，许冠文是首批获嘉许的艺人之一，和弟弟许冠杰二人的掌印均镶嵌在经过特别制作的纪念牌匾上。2006年许冠文获香港“号外”杂志颁发 “三十年 Creative Legend 大奖”。
《半斤八两》，于2010年被香港电影资料馆评为“100部不可不看香港电影”之一，同年《半斤八两》、《天才与白痴》同时入选台北金马影展“影史百大华语电影”，而许冠文则获选“50大华语导演”。 2011年获得意大利乌甸尼斯电影节颁发“终身成就奖”。
2016年许冠文又再次活跃影坛，参与演出台湾电影《一路顺风》荣获金马奖8项提名，其中包括“最佳男主角”。
2017年3月许冠文凭《一路顺风》获提名2017年度亚洲电影大奖“最佳男主角”提名。 同年，香港导演会颁发“2017年度荣誉大奖”，香港编剧家协会颁发“银禧荣誉大奖”。
自1982年获奖之后，许冠文又陆续拿了六次金像奖影帝提名，优秀演员的地位得到广泛公认。虽然在如今，许多年轻人已经不太了解他，但是他主演的《合家欢》、《神算》、《抢钱夫妻》等喜剧电影仍然广受欢迎，他仍然是老一辈香港人心目中的喜剧之王（新浪娱乐评）。
许冠文关注民生，电影创作的取材和笑料俚语，都从香港小市民的日常生活中挖掘，尤其擅长表现打工仔的劳资对抗问题，反映草根趣味和小人物们的喜怒哀乐，尤以表现劳资对抗的打工仔电影为多。这使得许氏喜剧具有鲜明的地域和时代特色，推动形成了本地城市化、现代化的新粤语片，也反映了香港本土意识的成型。他的喜剧代表了1970-1980年代香港新兴小市民小奸小坏，在竞争剧烈的都市经济中揩油占小便宜，嘴巴还来得坏的缩影。他无伤大雅，却也让人又好气又好笑又疼爱的行径赢得港台乃至日本的共鸣，成为社会转型以及工商经济压力下小人物的象征。而许冠文自己撇嘴皱眉，讲大话踩下属的喜剧节奏感，也让他成为新艺城夸张浮虚、人物扁平的喜剧风格崛起前观众认同的喜剧人物（南都网、新浪娱乐评）。
影评人张凤麟曾赞许，“许冠文的自编、自导、自演的角色将笑匠的形象，提升成一个自主自觉的电影创作者，可以和西方的查理·卓别林、伍迪·艾伦等喜剧大师看齐”。
香港栋笃笑创始人黄子华曾说过，许冠文是一个划时代的伟大人物，他的成就不亚于李小龙!他所演的喜剧笑料都挖掘于日常生活非常贴近生活，在欢笑之余总是给人带来希望，总是会导人向善。毫不夸张地说，许冠文的许氏喜剧与许冠杰的粤语流行曲，为香港九十年代的黄金娱乐时代打下了扎实的基础!
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