1956年，首次为广播剧《赤胴铃之助》中的小百合一角配音。
1959年，参演个人首部电影《呼唤清晨的口哨》
1962年，主演了浦山桐郎导演的剧情片《化铁炉林立的街》，从此声名日盛，被影迷们亲切地称呼为小百合花；同年，与桥幸夫二重唱的歌曲《いつでも梦を》（《永怀梦想》），销量达30万张，并获得第4届日本唱片大奖。
1963年，主演根据川端康成早期中篇同名小说改编的爱情片《伊豆的舞女》。
1965年，考入早稻田大学第二文学部史学科，在就学之时继续从事电影拍摄。
1964年，与浜田光夫合作主演剧情片《凝视爱与死》。
1969年，大学毕业，银幕形象开始由少女转变为成熟女性。
1970年，与田中绢代、栗原小卷等演员合作出演大河剧《最后的枞树》。
1972年，参演山田洋次执导的喜剧片《寅次郎的故事9：柴又恋情》。
1974年，参演喜剧片《寅次郎的故事13：寅次郎失恋记》。
1975年，与仲代达矢一同出演浦山桐郎执导的文艺片《青春之门》。
1978年，参演山本萨夫执导的悬疑战争片《皇帝不在的八月》。
1980年，与高仓健、田中邦卫合作出演战争片《动乱》。
1984年，主演根据真实事件改编的剧情片《天国车站》；同年，主演市川昆执导的爱情古装片《阿娴》，获得第8届日本电影学院奖最佳女主角奖。
1987年，主演的传记片《映画女优》上映，她凭着该片提名第11届日本电影学院奖最佳女主角。
1988年，主演由市川昆执导的历史奇幻片《鹤》。10月1日，与松田优作合作主演的剧情片《华之乱》上映。
1989年，凭借电影《鹤》和《华之乱》获得第12届日本电影学院奖最佳女主角奖
1993年，主演的剧情片《梦中的女人》（《梦の女》）上映，她凭着该片提名第17届日本电影学院奖最佳女主角。
1996年，与岩下志麻、玉置浩二一同出演的剧情片《雾的子午线》。
2000年，主演的爱情片《长崎漫步曲》上映，她凭借该片获得第24届日本电影学院奖最佳女主角奖、第42届日本电影蓝丝带奖的最佳女主角奖。
2001年，主演的改编自紫式部著小说《源氏物语》的传记片《千年之恋·源氏物语》上映。
2005年，与渡边谦合作主演剧情片《北之零年》上映，小百合凭借在片中的表演获第29届日本电影学院奖最佳女主角奖。
2008年，主演的由山田洋次执导的家庭片《母亲》上映，小百合凭借该片提名第32届日本电影学院奖最佳女主角、第3届亚洲电影大奖最佳女主角。同年，与竹中直人合作主演堤幸彦执导的剧情片《虚幻的邪马台国》。
2010年，主演的剧情片《弟弟》上映，凭借该片提名第34届日本电影学院奖最佳女主角。
2012年，在悬疑片《北方的金丝雀》中担任女主角，并凭借该片获得第37届报知电影奖最佳女主角奖。
2014年，首次担当电影《不可思议的海岸物语》的制片人，并与阿部宽合作主演这部剧情片；该片获得第38届蒙特利尔国际电影节评委会大奖和普世教会评委会奖，而吉永小百合则凭借该片获得第57届蓝丝带电影奖最佳女主角奖。
2015年，与二宫和也携手主演的家庭片《如果和母亲一起生活》上映，吉永小百合并凭此片提名第39届日本电影学院奖最佳女主角。
2017年2月16日，主演泷田洋二郎执导的剧情片《北之樱守》，与堺雅人、筱原凉子合作。
2019年，主演好莱坞经典电影日本翻拍版《遗愿清单》。
2020年8月，出演电影《生命停车场》。
《遗愿清单》、《如果和母亲一起生活》、《手冢治虫的佛陀2：无尽的旅程》、《手冢治虫的佛陀：美丽的红色沙漠》、《虚幻的邪马台国》、《北之樱守》、《不可思议的海岸物语》、、《北方的金丝雀》、《弟弟》、《母亲》、《阿娴》、《鹤》、《华之乱》、长崎漫步曲》、《北之零年》等。
《鲇之歌》、《最后的枞树》、《谁的椅子》、《风与云与虹》、《下町之女》、《梦幻侦探》。
《吉永小百合映画歌谣曲集~日活编~》、《吉永小百合ヒットソング集》、《吉永小百合ベストヒット 爱の世界》、《吉永小百合とともに》等。
《梦の続き》、《宪法を変えて戦争に行こう-という世の中にしないための18人の発言》、《Sayuri 吉永小百合アルバム》、《旅に梦みる》等。
《永远的高仓健》、《彻子的房间：追悼高仓健特别节目》、《市川昆物语》。
1981年，提名第04届最佳女主角奖-《动乱》。
1985年，获第08届最佳女主角奖-《阿娴》。
1988年，提名第11届最佳女主角奖-《映画女优》。
1989年，获第12届最佳女主角奖-《华之乱》、《鹤》。
1993年，提名第16届最佳女主角奖-《天国大罪》、《外科手术室》。
1994年，提名第17届最佳女主角奖-《梦中的女人》。
1995年，提名第18届最佳女主角奖年，女人正当年》。
1999年，提名第22届最佳女主角奖年，时雨之记》。
2001年，获第24届最佳女主角奖-《长崎漫步曲》。
2002年，提名第25届最佳女主角奖-《千年之恋·源氏物语》。
2006年，获第29届最佳女主角奖-《北之零年》。
2009年，提名第32届最佳女主角奖-《母亲》、《虚幻的邪马台国》。
2010年，提名第34届最佳女主角奖-《弟弟》。
2013年，提名第36届最佳女主角奖-《北方的金丝雀》。
2019年，提名第42届最佳女主角奖-《北之樱守》。
2020年，提名第43届最佳女主角奖-《遗愿清单》。
2000年，获第42届最佳女主角奖-《长崎漫步曲》。
2014年，提名第57届最佳女主角奖-《不可思议的海岸物语》。
2012年，获第37届最佳女主角奖-《北方的金丝雀》。
1962年，获第4届日本唱片大奖-《いつでも梦を》。
吉永小百合长相清秀，笑容亲切，水汪汪大眼透出灵气。她既有扎实的演技，也有古典雅致的美丽。（人民网、新浪网、新华网评）
吉永小百合在电影《细雪》中扮演温婉纤柔娇羞的少女，美的令人心醉。虽逝去了少女岁月的芳龄，但都不会改变吉永小百合“永远的少女”姿态。人如其名的吉永小百合永远娴静优雅，像一朵永不凋落的花。（新华网、凤凰网评）。
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