康熙三十七年（1698年），刘大櫆出生于安徽桐城，幼年时期跟着父亲和哥哥读书。刘家世代都居住在陈家洲，后来居住在枞阳镇寺巷。刘大櫆虽然出生于书香门第，但是家境不佳。
刘大櫆早年有“明经致用”的志向，十三四岁之时与诸兄师从吴直。他在青年时期很有抱负，期待着建功立业，报效国家，可谓“生则为国干，死当为国殇”。
刘大櫆青年时与同乡姚范、叶酉、愧之缯、方辅读相识，他们相互讨论政治得失和文章创作，此时他的交友圈局限于桐城一地。
康熙六十年（1721年），刘大櫆师从吴直，最后没有完成学业，那时候他才二十四岁。
刘大櫆在二十多岁的时候，与桐城的张氏家族建立良好的关系，其中与张若矩私交颇密。在京城参加科考期间得到吴士玉的赏识，并住在他的家中。
雍正三年（1725年），受江南学政俞兆晟提拔，童生刘大櫆首次入京，贡入太学。
在京城期间，刘大櫆馆居清代名臣吴士玉家中，经吴士玉荐举，得以拜入桐城籍翰林院侍讲学士方苞门下。方苞看到了他写的文章，称赞他是和韩愈、欧阳修一样的一流人物，因此刘大櫆一时名噪京城，士大夫大多愿意和他结交。
雍正七年（1729年）、雍正十年（1732年），刘大櫆曾经连续两次参加顺天乡试，无奈都只登上副榜贡生，无缘中举。雍正十一年（1733年）离京归省。
雍正十三年（1735年），刘大櫆第二次入京，第三次参加顺天乡试，被考官罢黜无缘中举。
乾隆元年（1736年），乾隆登基诏举天下，刘大櫆第三次入京，受方苞举荐应征博学鸿词，为张廷玉所罢黜。不过，后来张廷玉得知罢黜之人乃刘大櫆十分后悔。
乾隆六年（1741年）前后，刘大櫆第四次入京。（时间待考证，存在学者推测的成分）
乾隆九年（1744年），刘大櫆离开京师前往山西，到达他的哥哥刘大宾的县署，后到晋祠游玩。
乾隆十五年（1750年），刘大櫆第五次入京。张廷玉为弥补遗憾，又举荐刘大櫆参加经学考试，刘大櫆又未被录取。
乾隆十一年（1746年），尹会一督任江苏学政，刘大櫆被方苞举荐做他的幕僚校诗阅文。直到乾隆十三年（1748年）七月，尹会一在松江使院去世。
乾隆十九年（1754年）至二十年（1755年），刘大櫆应湖北学政陈浩聘用，到他的府中担任幕僚。在湖北期间，刘大櫆游历了江南、荆楚、襄汉等地，留下了《晚过黄州》《望武昌县城》《登黄鹤楼》《学山亭纳凉》《武昌杂诗》《江夏送客》《夜渡长湖》等诗歌。
乾隆二十二年（1757年），刘大櫆在浙江学政窦光鼐的府中担任幕僚。
乾隆二十四年（1759年），在窦光鼎离任前，刘大櫆已离开浙江抵达徽州。
讲学徽州
乾隆二十六年（1761年），刘大櫆64岁，赴皖南黟县任教谕，主讲安庆和徽州书院，任期6年，直至乾隆三十二年（1767年）离任。
刘大櫆在黟县期间大量收授门徒，通过与吴定、方矩、金榜、吴绍泽、郑牧等生徒的交往，刘大櫆的古文思想得以在徽州地区广为传播。
乾隆三十二年（1767年），刘大櫆辞去黟县教谕一职，应聘至歙县，歙县知县张佩芳重视文教，邀请刘大櫆主讲问政书院，应张佩芳之邀编修（乾隆）《歙县志》，历时两年完成（乾隆三十五年至三十六年）。
乾隆三十六年（1771年），76岁的刘大櫆从歙县回到故里桐城枞阳，在江畔故居聚徒讲学，直至乾隆四十四年（1779年）或四十五年（1780年）病故，享年82岁（一作83岁）。
刘大櫆著有《海峰先生文集》10卷、《海峰先生诗集》11卷、《论文偶记》1卷、编《古文约选》48卷、《历代诗约选》92卷、《七律正宗》4卷、《唐宋八家古文约选》48卷、《刘海峰制艺》三卷，纂修《歙县志》20卷等。较有代表性的有《答吴殿麟书》等篇章。
刘大櫆有很多评点类著作，如《评点孟子》《评点左传》《评点庄子》等15部。
刘大櫆的代表诗作有《西山》《至安庆书院》，散文有《骡说》《游三游洞记》《程易田诗序》。
刘大櫆总结和发展了桐城派散文理论。他的文学活动主要在乾隆时期，创作了大量散文。他的文章既少歌功颂德、妆点“盛世”，也不多指斥时政、揭露现实黑暗，代表着下层正统知识分子的一般思想状况。他的论文强调“义事、书卷、经济”，主张在艺术形式上模仿古人的“神气”、“音节”、“字句”，是继方苞之后桐城派的中坚人物。
刘大櫆兼重古文的神韵，博采古文大家的众长，在总结和发展了桐城派散文的基础上，强调神气、音节、字句的统一，重视散文的艺术表观形式，形成了独特的风格。在桐城派的发展历史上，起到了承上启下的关键作用，故被尊为“桐城三祖”之一。他写的《论文偶记》，既肯定内容的重要性同时注重法度、技巧。他将小说、戏曲描写手法用于散文写作的创作手法。强调字句、音节之妙，风格、意境之美，较之空谈“文以载道”是一大进步。
刘大櫆的古文创作成就对桐城派的形成和发展，起了十分重要的推动作用。他从“文之能事”来探讨文学创作之规律，又把“文人之能事”具体化为“十二贵”，指明了文学创作的要领。
刘大櫆在桐城派中的地位，既来自于他与方苞、姚鼐等人的交往，也来自于他的品行高尚和他自己的思想。他主张写文章贵奇，符合戴名世的写文章的思想；他主张文章贵简，符合方苞的写好文章的思想；他主张文章贵变，与姚鼐的思想相接。刘大櫆的文章写作法，丰富了桐城派的内容。他本人关于文章的范文，写法的一系列总结，对文章节奏、神气的总结，奠定了刘大櫆在桐城派中的地位。后来他的学生姚鼐把文章的风格归结为阳刚与阴柔，当是对刘大櫆思想的继承与发展。
刘大櫆的诗作数量甚多，其中相当一部分诗歌风格豪放，颇具阳刚之美，为“桐城诗派”中一大家。刘大櫆是“桐城诗派”的奠基人，他的诗歌理论自成体系，他以气论诗，既发展了前人的诗论，又有自己的独到之处，肇姚卿的“阴阳刚柔”的风格论之端。中国古代文论中，既有“言志说”，亦有“缘情说”，刘大櫆的诗论于此二者则兼而有之。
刘大櫆的论述主要可归结为两点：一是诗文和心志的关系，认为诗人的心志是诗文的根本，诗文是心志的外在表现。二是诗与人的关系，刘大櫆认为诗如其人，人的胸怀志向会象照镜子一样反映到诗中。他认为写诗的人不是为写诗而写诗，写诗是为了“言情”；写诗的人不是任何时候都可以写诗，而是在感情激动到抑制不住的时候才写诗；古人写诗，不限于文人，只要感情激动，“里巷无知之野人莫不能为诗”。其中心是强调诗歌乃“发乎情之不容巳然后言”，诗歌是情感的产物，惟其如此，只有抒发了真情实感的诗才是好诗，那些缺乏真情实感无病呻吟的所谓“诗”，是不能打动人的，是没有生命力的。
刘大櫆在吸收借鉴前人理论与经验的基础上，创造性地提出了古文理论“神气”说，并将其应用到诗歌领域，指导了自己的诗歌创作。他标举“神气”说，“神气”是他的个性思想、精神品质在文章中的体现。他的“神气”投射在实际的诗歌创作中，具体表现在四个方面：直谅宽博、豁达爽朗的精神气质；豪迈慷慨、气势充沛的风格；一气单行、意脉连贯的句法结构；文从字顺、音节和谐的语言。
刘大櫆十分重视对天道的研讨，在《天道》上、中、下三篇论文中，集中阐述了他的天道自然无为的唯主义自然观。他开宗明义地指出，天道是自然无为的，无论从天上的日月星辰，还是到地上的山河大地，都是运动着的各种物质现象。天上的日食、星陨，地上的地震和河流干涸等，都是自然界自身按其规律在变化发展，并没有一个上帝在那里主宰。他反对唯心主义者把福善祸淫说成是上帝的意志的唯心主义天道观。
在刘大櫆看来，宇宙间万物，“生者自生”、“死者自死”、“贵者自贵”、“贱者自贱”，天道是自然无为的。刘大櫆从天道自然无为出发，探讨了万物的本原问题。
刘大櫆反对“天人感应”的历史观，认为天道浑然无知，事物发展有其内在的规律。他对千百年来儒家先贤宣扬的“天有知”的传统天命观念作了批判，认为天道是浑然无知的，更多地赋予了天的自然属性。
刘大櫆反对天命史观，否定善恶必有报应。他认为“天下之事将然者不可知，而惟已然者可以循迹而较”，突出史学研究鉴往知来的现实意义，其读史评议及对史实的解喻具有强烈的现实观照。他撰写的大量人物行状、传记和墓志，不仅有益于乡间风俗教化，亦有助于传统史学的平民化和通俗化。
清代《国史·文苑传》：“大櫆虽游学方苞之门，所为文学造诣各有千秋。方苞盖取义理于经，昕得于文者义法；大櫆并古人神气音节得之，兼及庄、骚、左、史、韩、柳、欧、苏之长。其气肆，其才雄，其波澜壮阔。”
程晋芳：“耕南诗胜于文也。”（《随园诗话》卷十）
管世铭：“桐城刘大櫆耕南，任黟县教谕，著有海峰诗钞，各体俱有本末，近自馆阁及山林罕见其匹。”（《韫山堂文集》卷八《论文杂言》）
姚鼐：“海峰则文与诗并极其力，能包括古人异体，熔以成其体，雄豪奥秘，麾斥出之，岂非其才之绝出今古者哉？”（《刘海峰先生传》）“自海峰先生晚居枞阳，以诗教后进，桐城为诗者大率称海峰弟子。”（《抱犊山人李君墓志铭》）
沈曾植：“惜抱选诗，暨与及门讲授，一宗海峰家法，门庭阶闼，矩范秩然。”（《惜抱轩诗集跋》《海日楼题跋》）
李银德（安庆文史专家）：“刘大櫆早年抱明经致用之志，但屡试不中，遂‘退而强学栖迟山陇间’。刘大櫆好工文辞，以才气著称。他的文学活动，主要在乾隆时期，创作了大量诗歌、散文。他论文强调‘义事、书卷、经济’，主张在艺术形式上模仿古人的‘神气’、‘音节’、‘字句’，是继方苞之后桐城派的领军人物。”
操鹏（桐城派研究知名人士）：“刘大櫆古文做得绝妙，命运却坎坷不济。幼从父兄读书，14岁时与诸兄同授业于吴直。及至青年极有抱负，期待着建功立业，报效国家，可谓‘生则为国干，死当为国殇’。”（《扬子晚报》）
朱洪（安庆师范大学教授）：“他的一些文字，因时代的局限性，有许多内容已经过时了，如文以载道、赞扬节妇等。因清代文字狱，他在诗文中不涉及官场文字，但他对于孝子的赞扬，对于勤俭持家的赞扬，对于同时人的奋斗和励志的赞扬，都没有过时。读其作品，如同与一个清代德高望重、才高八斗的老人对话，品味一个矢志不移者终身奋斗的故事。”
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