明万历三十一年（1603年），思齐遭宦家欺辱，怒杀其仆，逃亡日本，以裁缝为业，兼营中日间海上贸易，（其实就是海盗）。数年后积蓄渐富。其间，思齐经常到长崎贸易的泉州晋江船主杨天生结下深交，结识了一批流寓日本，从事海外冒险的闽南志士。由于他广结豪杰，遐迩闻名，日本平户当局任命他为甲螺（头目）。
明天启四年（1624年），思齐等因不满日本德川幕府的统治，密谋起事造反，参与日本人民的反抗斗争。农历六月十五日，颜思齐与杨天生、陈衷纪（漳州海澄人）、郑芝龙（泉州南安人）等二十八人拜盟为兄弟，立下誓言：“生不同日，死必同时”。众推思齐为盟主。不幸事泄，幕府遣兵搜捕，思齐率众仓惶分乘十三艘船出逃。驶至九州西海岸的外岛洲仔尾，陈衷纪建言：“吾闻疏球为海上荒岛，势控东南，地肥饶可霸，今当先取其地，然后侵略四方，则扶余之业可成也。”
农历八月二十三日，思齐率船队柢海湾，在笨港（今台湾北港）靠岸。思齐见岛上地肥水美、大片荒野未辟，决意在此开疆拓土，干一番事业。乃率聚伐木辟土，构筑寮寨。是时，土番以为外敌侵犯，聚族攻击。思齐遗人加以安抚，商定疆界，互不侵扰。在笨港东南岸的平野（今新港），思齐规划建筑了井字型营寨，中间为大高台，使之成为组织指挥垦荒的中枢。与此同时，派杨天生率船队赴漳、泉故里招募移民，前后计三千余众。
颜思齐将垦民分成十寨，发给银两和耕牛、农具等，开始了台湾最早的大规模拓垦活动。垦荒需要资金投入，颜思齐挑选了一批有航海经验的漳、泉人士，以原有的十三艘大船，利用海上交通之便，开展和大陆的海上贸易；同时组织海上捕鱼和岛上捕猎，发展山海经济，以解决移民生产和生活的物质需要。
颜思齐是个传奇人物，他的死也充满传奇。天启五年（1625年）九月，思齐和部众到诸罗山捕猎，豪饮暴食，不幸染伤寒病。数日后竞一病不起，英年早逝，年仅三十七岁。临终，他召众人告之：“不佞与公等共事二载，本期创建功业，扬中国声名。今壮志未遂，中道夭折，公等其继起。”颜思齐故后，众推郑芝龙为盟主，继续拓垦大业。
颜思齐安葬于今台湾省嘉义县水上乡与中埔乡交界处的尖山山巅，其墓犹存。颜思齐短暂而传奇的一生，在台湾发展史上写下了璀璨而亮丽的史页。他的开台业绩，受到后人世代缅怀。为表达对这位开台英雄的敬仰之情，人们在云林县北港缜兴建了“颜思齐先生开拓台湾登陆纪念碑”；在嘉义县新港乡妈祖宫前，兴建了“思齐阁”和“怀笨楼”。高达五层的“思齐阁”，金碧辉煌，游人不绝。妈祖宫内，当年颜思齐建筑营寨的蓝图，依然珍存，供人凭吊。
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