1887年，在《底特律自由报刊与真实》上发表了作品。
1899年12月，以“欧·亨利”为笔名在《麦克卢尔》杂志圣诞专号上发表了短篇小说《口哨大王迪克的圣诞袜》。此后他的笔名开始为读者所关注。
1902年，成了职业作家，创作了上百篇优秀的短篇小说。大量佳作的发表，让他名利双收。
1904年，出版了一生中唯一一部长篇小说《白菜与国王》，这是一部结构松散的政治讽刺小说，有时也被视作短篇小说集。
1906年，出版了短篇小说集《四百万》。
1908年起，先后出版短篇小说集《城市之声》《最后一片叶子》《命运之路》。次年创作了《红毛酋长的赎金》。
《哈格里弗斯的两面性》《改过自新》《警察与赞美诗》《白菜与国王》《麦琪的礼物》《四百万》《艺术良心》《城市之声》《最后一片叶子》《命运之路》《红毛酋长的赎金》《二十年后》等
欧·亨利的小说在艺术处理上的最大特点就是它们的“意外结局”，只有到了最后一刻，“谜底”才最终解开，情节的发展似乎明明朝着一个方向在发展，结果却来个出其不意。这意外的结局一般说来是比较令人宽慰的，即便是悲哀的结局，也常包含着某种光明之处，这就是所谓“带泪的微笑”，即“欧·亨利式结尾”。像《带家具出租的房间》这样的悲剧在欧·亨利的笔下是很少发生的。然而，意外的结局不能不经常依赖于某种偶然性，而太多的偶然性又不能不与现实产生差距，所以“意外结局”一面使欧·亨利的小说显示得趣味盎然，同时也使它们缺乏深度。以现实主义的笔法，触及中下层人群的日常状态，并提炼出贫苦生活中的幽默、机智的一面；善用各种戏剧性巧合，以意想不到的方式结尾，这正是美国短篇小说家欧·亨利的典型风格。
威廉·西德尼·波特是美国流行文学的中心人物。他享有大量的、长久的读者，他的名声几乎等于短篇小说这种文体，虽然他说不上是这种文体的创造人之一，或者说是主要的创新人之一。他的喜剧天赋相当突出，尽管有局限性；他细腻的自然主义笔法几乎总是受到他的前辈弗兰克·诺里斯光环的影响。对于欧·亨利来说，最重要的是他留住了一个世纪的观众：普通读者在他的故事里看到的是他们自己，不是更真实或者更奇怪，而是像他们自己的过去和现在一样。（美国耶鲁学派批评家哈罗德·布鲁姆评）
