刘基天资聪慧，好学习，由父亲启蒙识字。阅读速度极快，据说七行俱下。12岁考中秀才，乡间父老皆称其为“神童”。
至顺四年（1333年），举进士，授江西高安县丞。后任江西行省职官掾史、江浙行省儒学副提举、浙东元帅府都事、江浙行省都事、郎中等职。因遭排挤愤而辞官，回乡隐居著述。
至元二年（1336年），才被元朝政府授为江西高安县丞（正八品），协助县令处理政务。他勤于职守，执法严明，很快就做出了政绩。
至元六年（1340年），刘基离开江西，返回青田，隐居力学。
至正六年（1346年），刘基曾赴大都，意在北上干谒，但收效甚微，仅得从七品江浙儒学副提举。
至正二十年（1360年），应朱元璋之请，至应天（今南京），任谋臣，参与机要决策。针对当时形势，提出时务十八策，被采纳，后又陆续陈策。朱元璋称帝后，任御史中丞兼太史令，参与制定历法、奏立军卫法。
至正二十七年（1367年），参与制定朱元璋的灭元方略，并得以实现。共参与军机八年，筹划全局。
吴元年（1367年），朱元璋以刘基为太史令，刘基呈上《戊申大统历》。
洪武三年（1370年），太祖授刘基为弘文馆学士，十一月，大封功臣，又授刘基为开国翊运守正文臣、资善大夫、上护军，封诚意伯，食禄二百四十石。第二年，赐刘基还归家乡。
洪武四年（1371年），因与左丞相胡惟庸交恶，被胡所谮，赐归乡里。
洪武八年（1375年），患病而死。
明武宗正德八年(1513年)，朝廷赠他为太师，谥号文成。
明世宗嘉靖十年（1531年），朝廷再度讨论刘基的功绩，并决议刘伯温应该和徐达等开国功臣一样，配享太庙。
《诚意伯文集》20卷传世，收有赋、骚、诗、词1600余首，各种文体文230余篇，《郁离子》《复瓿集》《写情集》《犁眉公集》《春秋明经》《卖柑者言》《活水源记》《百战奇略》《时务十八策》及诗词《春蚕》《五月十九日大雨》《旅兴》《薤露歌》《美人烧香图》《蜀国弦》《梁甫吟》等
刘基在辅助朱元璋消灭群雄、推翻元朝、建立明朝的历史活动中发挥了智囊的作用，做出了巨大的贡献。
施德政、得民心是刘基治国思想的核心，也是他建功立业的思想理论依据。民本思想是刘基德政的出发点，不仅具有政治性，而且还有经济性，是统治者施政的基本方针，并通过生产实践和一生的亲民行动为表率。
刘基的儒学思想对明初的学风产生了直接影响，其融会理学诸派，体现了明初思想的特征，影响了明初学术思想的走向。他的理气观针对宋元理学视域下宇宙生成论、哲学本体论意义而言，即哲学层面的"元气说"。
对于消灭陈友谅和张士诚的先后问题上，刘基正确分析了当时的军事形势提出先灭陈友谅再取张士诚的正确建议，为朱元璋歼灭群雄起了决定性的作用。刘基辅佐朱元璋完成帝业、开创明朝并尽力保持国家的安定，被后人比作诸葛武侯。朱元璋称刘基为“吾之子房也”。中国民间广泛流传着“三分天下诸葛亮，一统江山刘伯温；前朝军师诸葛亮，后朝军师刘伯温的说法。
明朝建立后，刘基建议实行的卫所制度，加强了皇帝对军队的控制，对于巩固中央集权起到了重要作用。
刘基一直来主张对民众要教化，使其明法懂法，刘基对《大明律》的制定，也起到重要的的作用。
在依法治国方面刘基有着自己独到的见解，刘基认为法治是一个国家长治久安的有力保证，法律的制定要相对宽松，但是在执行时一定要严格执法，特别是对执法者提出了更高的要求。刘基的法律思想在当时的社会制度下，对打破中国古代“人治”传统，并使法律日益走向客观、公正具有不可低估的重要作用，符合法律制度发展的进步趋势。
刘基是元明鼎革之际一位举足轻重的诗文大家，其诗文理论力主讽喻之说，提倡理、气并重，重视时代风格。刘基为晚明讽刺小品的勃兴也起了先导作用，重视文学之于社会的能动作用，其经世致用的文学思想对于扫荡元季文坛纤弱之风，为明初新一代文风之振起，在理论上起了开道的作用。
刘基以诗议政，体现了作者强烈的参政意识和批判精神，其所议论的范围包括元季至正年间吏治、军政等种种社会弊端。从诗歌的渊源角度考察，以诗议政，客观上承续宋人“以议论为诗”之传统，主观上则因其固有的经世致用的文学观念使然。诗作情、理兼具，既有社会认识价值，又有艺术审美价值。
刘基将词作为抒情言志的重要工具，题材广泛，内容丰厚，艺术上长于兴寄，长于铺叙，且善于用典。描景状物秀丽入神，造语精工典雅，词风以婉丽为主。
刘基的寓言文学不仅内容博大精深，还阐明了他的政治、经济、军事、哲学、伦理、道德等观点，还表现了他的审美观和价值观。
揭傒斯：此魏征之流而特过之，将来济时器也。
杨守陈《重锓诚意伯文集序》：“汉以降，佐命元勋多崛起草莽甲兵间，谙文墨者殊鲜，子房之策不见辞章，玄龄之文仅办符檄，未见树开国之勋业而兼传世之文章如公者，公可谓千古之人豪矣。”
沈德潜在《明诗别裁》中说：“元代诗都尚辞华，文成独标高格，时欲追韩杜，故超然独胜，允为一代之冠。”
《明史》：“所为文章，气昌而奇，与宋濂并为一代之宗。”
《明史》：“基、濂学术醇深，文章古茂，同为一代宗工。而基则运筹帷幄，濂则从容辅导，于开国之初，敷陈王道，忠诚恪慎，卓哉佐命臣也。至溢之宣力封疆，琛之致命遂志，宏才大节，建竖伟然，洵不负弓旌之德意矣。”
蔡元培：“时势造英雄，帷幄奇谋，功冠有明一代。”
奥野纯：“际会风云，平定海宇，既辟一代之规模，又阐一代之文章，盖诚意伯刘公一人而已矣。”
民间谚语：“三分天下诸葛亮，一统江山刘伯温；前节军事诸葛亮，后世军事刘伯温。”
朱元璋：“（刘基）学贯天人，资兼文武；其气刚正，其才宏博。议论之顷，驰骋乎千古；扰攘之际，控御乎一方。慷慨见予，首陈远略；经邦纲目，用兵后先。卿能言之，朕能审而用之，式克至于今日。凡所建明，悉有成效。”
《四库全书总目提要》：“其诗沉郁顿挫，自成一家，足与高启相抗”。
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