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杨万里生于宋高宗建炎元年九月二十二日（1127年10月29日）。他在八岁时丧母。杨万里的父亲杨芾精通《易经》，常忍着饥寒购买书籍，在十年之内，积得藏书数千卷。在其父的影响下，杨万里自幼读书非常勤奋，广师博学，锲而不舍，曾从师于高守道、王庭珪等人。
绍兴二十年（1150年）春，杨万里赴临安参加礼部试，落第而归，仍继续求学。
绍兴二十四年（1154年），杨万里进士及第。次年，拜刘才邵为师。
绍兴二十六年（1156年），授赣州司户参军。在赣州司户任上，其父杨芾又携领他去拜见谪居南安的张九成和途经赣州的胡铨。王庭珪、张九成、胡铨等前辈的学问、节操以及力主抗金的爱国精神，给了杨万里以重要的影响。
绍兴二十九年（1159年）十月，杨万里调任永州零陵县丞。当时，主战派领袖张浚谪居永州，闭门谢客。杨万里三次前往拜谒而不得见，后以书信力请，并通过其子张栻介绍，才得接见。张浚对他说：“元符贵人，腰金纤紫者何隙，惟邹志完（邹浩）、陈莹中（陈瓘）姓名与日月争光！”同时勉之以“正心诚意”之学。杨万里服膺其教终身，于是名其读书之室曰“诚斋”，以明己志。胡铨此时正因罪谪居衡州，杨万里又请他为此写了《诚斋记》。他“一日而并得二师”，张浚、胡铨两位爱国名臣成为杨万里终生效法的榜样。
绍兴三十二年（1162年）六月，宋高宗逊位于太子赵昚（即宋孝宗），南宋政局发生重大变化。孝宗即位后，锐意恢复，起用张浚为枢密使，不久又任其为相。
隆兴元年（1163年）秋，杨万里离零陵任，赴调至临安。因张浚推荐，除临安府教授。未及赴任，就因父病，而于隆兴二年（1164年）正月西归吉水。此年八月四日，父亲杨芾病故，杨万里在家服丧。
乾道三年（1167年）春，杨万里至临安，先后谒见名臣陈俊卿和虞允文，并上政论《千虑策》。
《千虑策》分“君道”、“国势”、“治原”、“人才”、“论相”、“论将”、“论兵”、“驭吏”、“选法”、“刑法”、“冗官”、“民政”共三十篇，深刻总结了靖康之难以来的历史教训，直率批评了朝廷的腐败无能，提出了一整套振兴国家的方针策略，充分展示了杨万里的政治主张。
乾道六年（1170年），杨万里除任隆兴府奉新知县。恰值奉新县大旱，百姓生活十分困苦。杨万里于四月二十六日上任，见牢中关满交不起租税的百姓，官署府库却依然空虚，深知是群吏中间盘剥所致。于是他下令，全部放还牢里的“囚犯”，并禁止逮捕、鞭打百姓，然后发给每户一纸通知，放宽其税额、期限。结果百姓纷纷自动前来纳税，不出一月，欠税全部交清。杨万里在奉新任职虽只半年，却初次实践了他的不扰民政治，颇获治绩。
同年十月，因宰相虞允文的推荐，杨万里被召为国子博士，自此开始在京任职。
乾道七年（1171年），张栻之前因反对宠臣近习执掌要职而得罪虞允文，于此年被排挤，出知袁州。杨万里抗章力争张拭不当去位，又致书虞允文，以正理相规劝，公而忘私，深为世人称道。七月，转为太常博士。
乾道八年（1172年），杨万里升太常丞兼权任吏部右侍郎。
乾道九年（1173年）四月，转将作少监。
淳熙元年（1174年）正月，除知漳州。临行时不忘上札，忠告孝宗戒贪吏、施廉吏。后因病未赴任，家居三年。
淳熙四年（1177年）春，出常州知州。
淳熙六年（1179年）正月，除提举广东常平茶盐公事。杨万里于二月携家离开常州，待次近一年。
淳熙七年（1180年）正月，离吉水赴任广东。
淳熙八年（1181年）二月，改任广东提点刑狱。同年冬，闽“盗”沈师进入梅州，他率兵平定，被孝宗称为“仁者之勇”，赐直秘阁。
淳熙九年（1182年）七月，继母去世，杨万里离任服丧。
淳熙十一年（1184年）十月服除，被召入京任尚书右郎，后任吏部员外郎。
淳熙十二年（1185年）五月，除吏部郎中，应诏上书，极论时事。宰相王淮问他：“宰相何事最急先务”，杨万里以“人才最急先务”为答，并条上《荐士录》（《淳熙荐士录》），举荐朱熹等六十人。孝宗亲自将其升为东宫（太子）侍读，太子赵惇亲题“诚斋”二字赠给杨万里。
淳熙十三年（1186年），转任枢密院检详，历任尚书省右司郎中、左司郎中，仍兼东宫侍读。
淳熙十四年（1187年）十月，任秘书少监。
淳熙十五年（1188年）三月，孝宗采纳翰林学士洪迈之议，以吕颐浩等人配飨高宗庙祀。杨万里力争主战名相张浚当配飨，指斥洪迈不俟集议、专辄独断，无异“指鹿为马”，因此惹恼孝宗。孝宗说：“万里以朕为何如主？”因而削去直秘阁，出知绢州（今江西高安）。
淳熙十六年（1189年）二月，孝宗禅位于太子赵惇（即宋光宗）。杨万里于五月复直秘阁，八月被召，九月入京。他连上三札，要求光宗爱护人才、疏远奸佞，做到“一日勤，二日俭，三日断，四日亲君子，五日奖直言”（《第三札子》）。十月，除任秘书监。
绍熙元年（1190年），以焕章阁学士职充任接伴金国贺正旦使，兼实录院检讨。八月，《孝宗日历》修成，照例应由杨万里为《日历》作序，而宰臣却另命礼部郎官傅伯寿作序，杨万里于是自劾失职，请求去职，光宗挽留。接着又因要进《孝宗圣政》书，本应由杨万里奉进，但孝宗犹念旧恶，大不痛快，于是外调杨万里为江东转运副使，暂时代理总管淮西和江东军马钱粮。
绍熙二年（1192年），朝廷下令于江南诸郡行使铁钱会子，杨万里上书谏阻，不奉诏，得罪宰臣，因而改任赣州知州，杨万里未就职，并请求任祠禄官，获授秘阁修撰、提举万寿宫，于八月谢病自免，回归吉水。自此幽屏，便与世绝。
绍熙五年（1194年），光宗禅位于宋宁宗赵扩。宁宗即位后，召杨万里赴京，杨万里辞谢不往。次年九月，升焕章阁待制，提举兴国宫。
庆元四年（1198年）正月，进封吉水县开国子，食邑五百户。
庆元五年（1199年），因已过退休的年龄，便请求致仕。三月，升宝文阁待制，允其致仕。次年十二月，进封吉水县开国伯。
嘉泰三年（1203年）八月，进宝谟阁直学士，宁宗赐其衣带。
嘉泰四年（1204年）正月，进封庐陵郡开国侯，加食邑三百户。
开禧元年（1205年），宁宗又召杨万里赴京，他再次推辞。
开禧二年（1206年）二月，升宝谟阁学士。同年五月八日（6月15日），杨万里逝世，享年八十岁。
开禧三年（1207年）正月，朝廷追赠杨万里为光禄大夫。
嘉定六年（1213年）十二月，朝廷宣敕，赐杨万里谥号“文节”。
杨万里一生写作勤奋，相传有诗二万余首，现存诗四千二百首，诗文全集一百三十三卷，名《诚斋集》（包括十种诗集及各体文章），今存。并有《杨文节公诗集》四十二卷。另著有《诚斋诗话》一卷，不专论诗，也有一些文论。所作赋，以《浯溪赋》、《海赋》为有名。所作词今存仅15首，风格清新，富于情趣，颇类其诗。
杨万里又精于《易》学，有《诚斋易传》二十卷，以史证《易》，为经学家非议。
杨万里是一位爱国者，又是一位政治家。他力主抗战，反对屈膝议和。在进奏皇帝的许多“书”、“策”、“札子”中，他一再痛陈国家利病，力排投降之误，爱国之情溢于言表。面对中原沦丧、江山唯余半璧的局面，他指出：“为天下国家者不能不忘于敌，天下之忧，复有大于此者乎！”（《千虑策·国势上》）告诫统治者要时刻不忘备敌谋敌、御敌制胜。他既大胆批评孝宗经过符离之败，“前日之勇一变而为怯，前日之锐一变而为钝”（《千虑策·君道中》），又坚决反对一些人轻易用兵、盲目冒进，主张以“守而取”（《与陈应求左相书》）的积极、慎重策略，稳步进取，先实国力而后图恢复，以求最终胜利。他看重和同情人民，认为：“民者，国之命而吏之仇也。”（《千虑策·民政上》）将国家命运系之于人民，指斥官吏只会敲骨吸髓地压榨人民，激起人民的仇恨、愤怒和反抗。因此，他提醒光宗要节财用、薄赋敛、结民心，民富而后邦宁，兴国之计，就在于此（《转对札子》）。杨万里为人清直，个性刚褊。孝宗贬他“直不中律”，光宗称他“也有性气”（《鹤林玉露》甲编卷四）。
杨万里立朝刚正，遇事敢言，指摘时弊，无所顾忌，因而始终不得大用。他一生视仕宦富贵犹如敝履，随时准备唾弃。在作京官时，就预先准备好了由杭州回家盘缠，锁置箱中，藏在卧室，又戒家人不许置物，以免离职回乡行李累赘，就这样“日日若促装”待发者。这与那些斤斤营求升迁、患得患失之辈适成鲜明对照。杨万里为官清正廉洁，不扰百姓，不贪钱物。江东转运副使任满时，应有余钱万缗，他全弃之于官库，一文不取而归。退休南溪之上，自家老屋一隅，仅避风雨。当时诗人徐玑称赞他“清得门如水，贫惟带有金”（《投杨诚斋》），正是他清贫一生的真实写照。
诗
杨万里的诗，在当时就有很大的影响：“今日诗坛谁是主，诚斋诗律正施行。”（姜特立《谢杨诚斋惠长句》）“四海诚斋独霸诗。”（项安世《又用韵酬潘杨二首》）
杨万里广泛地向前辈学习，但又绝不为前辈所固，而是立志要超出前辈。他说：“笔下何知有前辈。”（《迓使客夜归》）又说：“传宗传派我替羞，作家各自一风流，黄（黄庭坚）陈（陈师道）篱下休安脚，陶（陶渊明）谢（谢灵运）行前更出头。”（《跋徐恭仲省干近诗》）他正是以这种不肯傍人篱下、随人脚跟的开拓创新精神，终于“落尽皮毛，自出机抒”（《宋诗钞诚斋诗钞》），别转一路，自成一家，形成了独具特色的诗风。初学江西诗派，重在字句韵律上着意，五十岁以后诗风转变，由师法前人到师法自然，创造了他独具特色的“诚斋体”。诚斋体讲究所谓“活法”，即善于捕捉稍纵即逝的情趣，用幽默诙谐、平易浅近的语言表达出来。如《檄风伯》：“风伯劝尔一杯酒，何须恶剧惊诗叟！”就充分体现了诚斋体的特色。
杨万里的诗歌作品不拘一格，富有变化，既有“归千军、倒三峡、穿天心、透月窟”的雄健奔逸气势，也有“状物姿态，写人情意，则铺叙纤悉，曲尽其妙”（周必大《跋杨廷秀石人峰长篇》）的委曲细腻功力。他的“诚斋体”诗，具有新、奇、活、快、风趣幽默的鲜明特点，“流转圆美”（刘克庄《江西诗派小序·总序》），“活泼刺底”（刘祁《归潜志》卷八），尤其为人所称道。如《闲居初夏午睡起》：“梅子留酸软齿牙，芭蕉分绿与窗纱。日长睡起无情思，闲看儿童捉柳花。”写得情致深婉，人称“胸襟透脱”（《鹤林玉露》甲编卷四）。又如《戏笔二首》、《擞风伯》、《下横山滩头望金华山》、《夏夜玩月》等，也都写得机智活脱，极有思致，具有很强的艺术感染力。杨万里十分注意学习民歌的优点，大量汲取生动清新的口语人诗，往往“假辞谚语，冲口而来”（蒋鸿翔《寒塘诗话》），因而形成通俗浅近、自然活泼的语言特色。
杨万里一生留下大量抒写爱国忧时情怀的诗篇。他充任金国贺正旦使的接伴使时，因往来江、淮之间、迎送金使时亲眼看到沦丧于金国的宋朝大好河山和中原遗民父老，心中郁满国家残破的巨大耻辱和悲愤，爱国主义诗歌创作表现得最集中、最强烈。如著名的《初人淮河四绝句》：“船离洪泽岸头沙，人到淮河意不佳。何必桑乾方是远，中流以北即天涯！”（其一）、“两岸舟船各背驰，波痕交涉亦难为。只余鸥莺无拘管，北去南来自在飞”（其三），唱出了灾难深重中爱国士人和广大人民的共同情感。又如在见到金山吞海亭已成专为金使烹茶的场所时，他发出痛苦的呼喊：“大江端的替人羞！金山端的替人愁！”（《雪霁晓登金山》）鞭挝了南宋小朝廷的屈辱和无能。此外如《题吁胎军东南第一山》、《读罪己诏》、《故少师张魏公挽词》、《宿牧牛亭秦太师坟庵》等，或寄托家国之思，或呼吁抗战复园，或歌颂抗金将领，或讽刺卖国权奸，都是直抒爱国思想的名篇。
杨万里的绝大部分爱国忧时诗篇，不像陆游那样奔放、直露，而是压抑胸中的万丈狂澜，凝蕴地底的千层熔浆，大多写得深沉愤郁，含蓄不露。如《过扬子江》：“携瓶自汲江心水，要试煎茶第一功。”表面似乎是说亲自动手汲水煎茶的雅兴，其实是蕴藏着深刻沉痛的感慨羞愤，须参照《雪雾晓登金山》一并领略。杨万里说过：“谁言咽月餐云客，中有忧时致主心。”（《题刘高士看云图》）他不仅有那些吟咏江风山月的写景抒情作品，还有不少也是抒写爱国情怀的诗篇。如《豫章江牵二首》、《九月十五夜月，细看桂枝北茂南缺，未经古人拈出，纪以二绝句》、《月下杲饮绝句》、《初九夜月》等，都写得曲折多讽，意味深长，蕴含着对国家残破、中原未复的深沉郁愤。晚年在《夜读诗卷》中曾沉痛自叙：“两窗两横卷，一读一沾襟；只有三更月，知予万古心。”其诗中寄寓的深意，值得后人细细咀嚼。“吾生十指不沾泥，毛锥便得傲寰衣？”（《晚春行田南原》）杨万里不以士大夫自居，一生热爱农村，体恤农民，写了不少反映农民生活诗篇。如《悯农》、《农家叹》、《秋雨叹》、《悯旱》、《过白沙竹校歌》等，还有《歌舞四时词》、《插秧歌》等写出农民劳动的艰辛和欢乐，《望雨》、《至后入城道中杂兴》等都具有比较高思想性和艺术性。
散文
杨万里散文中亦不乏佳作，他为文兼擅众体，步趋韩柳（韩愈、柳宗元）。其作品中密栗深邃、雅健幽峭之处，尤与柳宗元相似，友人以此推崇杨万里，他也如此自认。
虞允文：东南乃有此人物！某初除，合荐两人，当以此人为首。
赵昚：仁者之勇。
项安世：雄吞诗界前无古，新创文机独有今。
姜特立：今日诗坛谁是主，诚斋诗律正施行。
周必大：诚斋大篇短章，七步而成，一字不改。皆扫千军，倒三峡，穿天心，出月胁之语。至於状物姿态，写人情意，则铺叙纤悉，曲尽其妙。笔端有口，句中有眼。
陆游：①诚斋老子主诗盟，片言许可天下服。②文章有定价，议论有至公。我不如诚斋，此评天下同。
罗大经：立朝时，论议挺挺。如乞用张浚配享，言朱熹不当与唐仲友同罢，论储君监国，皆天下大事。
严羽：其初学半山（王安石）、后山（陈师道），最后亦学绝句于唐人。已而尽弃诸家之体，而别出机杼。
解缙：文章足以盖一世，清节足矣励万世。
蒋一葵：乾、淳间，诗人称诚斋、范石湖（范成大）及陆放翁（陆游）为巨擘。
王夫之：至若周必大、王十朋、范成大、杨万里之流，亦铮铮表见，则抑文雅雍容，足以缘饰治平而止。
李纮：封事则胡忠简（胡铨）惊人，诗盟则杨诚斋独主。
纪昀：万里立朝多大节。若乞留张栻，力争吕颐浩等配享及烖变应诏诸奏，今具载集中，丰采犹可想见。然其生平乃特以诗擅名……方回《瀛奎律髓》称其一官一集，每集必变一格。虽沿江西诗派之末流，不免有颓唐粗俚之处；而才思健拔，包孕富有，自为南宋一作手，非后来四灵、江湖诸派可得而并称……南宋诗集传於今者，惟万里及陆游最富……以诗品论，万里不及游之锻炼工细；以人品论，则万里倜乎远矣。
钱基博：①南宋诗集传于今者，惟杨万里及陆游最富。游清新刻露而出以圆润，为媲于苏。万里清新刻露而特为生拗，则原出黄（黄庭坚）……其为文章，含危仄于爽朗，以白俗为生拗，避熟而不避俗，涵今而亦茹古，以故为新，以俗为雅，由黄庭坚以攀韩愈，诗如是，文亦如是。然诗特擅名。②万里善用其长，肆意有作；成大则避所短，敛手勿犯。陆游语多乐易；万里、成大意含怅惘。皆出入江西，而欲有所变以自名家者也。
钱钟书：放翁（陆游）善写景，而诚斋善写生。放翁如图画之工笔；诚斋则如摄影之快镜，兔起鹘落，鸢飞鱼跃，稍纵即逝而及其未逝，转瞬即改而当其未改，眼明手捷，踪矢蹑风，此诚斋之所独也。
