建炎元年九月二十二日（1127年10月29日），出生于吉州吉水县中鹄乡新嘉里南溪滥塘村。
绍兴二十四年三月二十二日（1154年4月18日），进士及第，中丙科。
绍兴二十五年（1155年），被授赣州司户参军。王庭珪、张九成、胡铨等前辈的学问、节操以及力主抗金的爱国精神，给予其重要的影响。
绍兴二十六年（1156年），杨万里结识赣州观察推官邹敦礼每次相见必然论诗。因仰慕任尽言，为任尽言的《小丑集》作序。
绍兴三十一年（1161年）二月，和张栻共同创作《望月词》。冬季，发生采石之战，南宋军队大挫金兵，为《海鰌赋》以壮之。
绍兴三十二年（1162年）七月，烧毁年轻时作的江西体诗篇千余篇。从秋季起，诗歌开始保存手稿。
隆兴元年（1163年）正月，，写下了《新居翦茅》。因宰相张浚推荐，担任临安府教授。
乾道二年（1166年）中秋，与王子俊怀念张浚，写下《中秋月赋》。
乾道三年（1167年），先后拜见名臣陈俊卿和虞允文，并上政论《千虑策》。有《还家秋夕饮中喜雨》及和李天麟《秋怀》之作。写诗和胡公武，写下了《秋雨赋》。
乾道四年（1168年）十一月，作《送郭银河序》。
乾道六年（1170年）三月，担任隆兴府奉新知县，与周必大晤别。因宰相虞允文的推荐，被召为国子博士，自此开始在京任职。
乾道七年（1171年）四月，作《书吕圣与零陵事序》。七月，转为太常博士。
淳熙三年（1176年）盛夏，有写钓雪舟及《读书》的作品。
淳熙五年（1178年）五月，作《送叶伯文序》，借医术以讽朝廷，宜慎诹广采，登用真材。
淳熙七年（1180年）正月，为王孚作《王氏庆衍堂记》，离吉水赴任广东。
淳熙十一年（1184年）十月服除，被召入京城任尚书右郎，后任吏部员外郎。
淳熙十二年（1185年）五月，除吏部郎中，应诏上书，极论时事。宰相王淮问他：“宰相何事最急先务”，以“人才最急先务”为答，并条上《荐士录》（《淳熙荐士录》），举荐朱熹等六十人。孝宗亲自将其升为东宫侍读，太子赵惇亲题“诚斋”二字赠给他。
淳熙十三年（1186年），转任枢密院检详，历任尚书省右司郎中、左司郎中，仍兼东宫侍读。
淳熙十六年（1189年），他连上三札，要求光宗爱护人才、疏远奸佞，做到“一日勤，二日俭，三日断，四日亲君子，五日奖直言”（《第三札子》）。
绍熙元年（1190年），以焕章阁学士职充任接伴金朝贺正旦使，兼实录院检讨。
庆元四年（1198年）正月，进封吉水县开国子，食邑五百户。
庆元六年（1200年）十二月，进封吉水县开国伯。
嘉泰三年（1203年）八月，进宝谟阁直学士，宁宗赐其衣带。
嘉泰四年（1204年）正月，进封庐陵郡开国侯，加食邑三百户。
开禧二年（1206年）二月，升宝谟阁学士。同年五月八日，不肯进食，兀坐在书斋中，又别书十四言告别妻儿，笔落而逝，享年80岁。
开禧三年（1207年）正月，朝廷追赠为光禄大夫。
嘉定六年（1213年）十二月，朝廷宣敕，赐谥号“文节。
《小池》《晓出净慈寺送林子方二首·其二》《宿新市徐公店二首·其二》《舟过安仁》《闲居初夏午睡起二绝句》《插秧歌》《过松源晨炊漆公店六首·其五》《稚子弄冰》《初入淮河四绝句·其三》《桑茶坑道中》《诚斋集》《诚斋易传》《浯溪赋》《海赋》等
杨万里对梅州有无可比拟的功德，主要表现在以下四个方面：第一，在政治军事上，宋淳熙八年，他率军平定梅州寇乱，战后重建了粤东的治安体系；第二，在文学上，他以三十多首诗歌的规模深入地歌咏梅州山川和文化，成为歌咏梅州的第一人；第三，在历史文化上，他“此行便是无官事，只为梅花也合来”之句，道出了梅州得名的真谛；第四，在梅州的教育文化上，他的门生刘涣在梅州任职十八年，刘涣以四大创举为梅州的教育和文化事业作出了前所未有的贡献。
杨万里广泛地向前辈学习，但又绝不为前辈所固，而是立志要超出前辈。他正是以这种不肯傍人篱下、随人脚跟的开拓创新精神，终于自成一家，形成了独具特色的诗风。初学江西诗派，重在字句韵律上着意，五十岁以后诗风转变，由师法前人到师法自然，创造了他独具特色的“诚斋体”。
杨万里的词在结构上，充分体现了“诚斋诗体”的特点。杨万里“诚斋体”的核心在于“活法”，而“活法”的最根本体现就是作品结构上的变化万千。尽管诗的篇章短小，容量也不大，但杨万里在诗的结构上却敢于创新，善于创新．以大起大落的手笔，使诗职出现无比巧妙的变化和多层次的曲折，而起承转合又能浑然一体。杨万里词的结构也如此。尽管其词的内容比较单薄，但由于结构上错落有致，曲径通幽，仍然给人一种曲尽其妙、趣味盎然的感觉。
姜特立：今日诗坛谁是主，诚斋诗律正施行。
项安世：雄吞诗界前无古，新创文机独有今。
欧阳玄：南渡后，杨廷秀好为新体诗。学者亦宗之。
钱钟书：放翁善写景，而诚斋善写生。放翁如图画之工笔；诚斋则如摄影之快镜，兔起鹘落，鸢飞鱼跃，稍纵即逝而及其未逝，转瞬即改而当其未改，眼明手捷，踪矢蹑风，此诚斋之所独也。
